3-bromoindole-2-carboxylic acid methoxymethyl amide | 1448592-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromoindole-2-carboxylic acid methoxymethyl amide
• 英文别名: 3-bromo-N-methoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1448592-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: OLSORTMZECPXRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoindole-2-carboxylic acid methoxymethyl amide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 ammonium acetate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-噻吩-2-基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-bromoindole-2-carboxylic acid methoxymethyl amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MCL-1 MODULATING COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE MODULATION DE MCL-1

  摘要：

  本发明涉及海洋吡咯酮A衍生物和吡洛特霉素衍生物，以及治疗与Mcl-l误调节相关的疾病的方法，例如白血病、淋巴瘤、多发性骨髓瘤、黑色素瘤或胰腺癌。我们描述了一些示范性化合物，这些化合物可以包含在药物组合物中，并且它们可作为治疗剂单独使用或与其他抗癌治疗方法结合使用，例如抗Bcl-2剂。

  公开号：

  WO2013112878A1