4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid | 1034269-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1034269-91-4
• 化学式: C₁₁H₅ClF₃NO₂
• 分子量: 275.614
• InChiKey: RUFNNPLCTTVKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Chloroimination of Imidoyl Chlorides to a Triple Bond: An Intramolecular Reaction Leading to 4-Chloroquinolines

  摘要：

  In this paper, a new type of effective chloroimination was reported. This reaction afforded 4-chloro-2-perfluoroalkyl quinolines from fluorinated imidoyl chlorides in high yields. This is the first achievement of oxidative addition-reductive elimination type C-Cl bond activation by chloropalladation.

  DOI：

  10.1021/ol800512m
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(三氟甲基)喹啉 、 二氧化碳 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Chloroimination of Imidoyl Chlorides to a Triple Bond: An Intramolecular Reaction Leading to 4-Chloroquinolines

  摘要：

  In this paper, a new type of effective chloroimination was reported. This reaction afforded 4-chloro-2-perfluoroalkyl quinolines from fluorinated imidoyl chlorides in high yields. This is the first achievement of oxidative addition-reductive elimination type C-Cl bond activation by chloropalladation.

  DOI：

  10.1021/ol800512m