N-Boc-Gly-β-Ala | 281653-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-Boc-Gly-β-Ala
• 英文别名: N-(Boc-glycyl)-β-alanin；3-[(2-tert-butoxycarbonylaminoacetyl)amino]propanoic acid；3-[(2-Tertbutoxycarbonylaminoacetyl)amino]propanoic acid；3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 281653-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ONMHHJFAPKBKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-Gly-β-Ala 在 N-甲基吗啉 、 甲酸 、 异丙烯基氯甲酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.07h， 生成 3-(2-Amino-acetylamino)-propionic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 5′-Uridinyl dipeptide analogues mimicking the amino terminal peptide chain of nucleoside antibiotic mureidomycin A

  摘要：

  A series of 5'-uridinyl dipeptides were synthesised which mimic the amino terminal chain of nucleoside antibiotic mureido omycin A. Aminoacyl-beta-alanyl- and aminoacyl-N-methyl-beta-alanyl- dipeptides were attached either via an ester linkage to the 5'-hydroxyl of uridine. or via an amide linkage to 5-amino-5-deoxyuridine. The most active inhibitor of Escherichia coli phosphoMurNAc-pentapeptide translocase (MraY) was 5'-O-((L)-Ala-N-methyl-beta-alanyl)-uridine (131), which also showed 97% enzyme inhibition at 2.35mM concentration, and showed antibacterial activity at 100 mug/mL concentration against Pseudomonas putida. Both the central N-methyl amide linkage and a 5' uridine ester linkage were required for highest biological activity. Enzyme inhibition was shown to be competitive with Mg2+. It is proposed that the primary amino terminus of the inhibitor binds in place of the Mg2+. cofactor at the MraY active site, positioned via a cis-N-methyl amide linkage. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00270-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-Gly-β-Ala-OMe 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-Boc-Gly-β-Ala
  参考文献：
  名称：

  短α、β、γ-杂合肽的折叠和组装：序列的微小变化和高级结构的巨大差异

  摘要：

  多级蛋白质结构通常涉及足够长度的多肽。在这里，我们报告了共享相同类型的 α-、β- 和芳香族 γ-氨基酸残基的七个短四肽的折叠和组装。这些是两组杂合肽，一组中有三个成员，另一组中有四个成员，具有互补的氢键序列，假设这些序列配对成线性 H 键双链体。然而，最初检测的三种寡聚体 1 和 2a 或 2b 没有进行预期的配对，仅在它们的中心 αβ 杂合二肽序列上有所不同，彼此不相关并表现出明显不同的折叠行为。基于核磁共振和质谱的实验，以及计算研究和系统推理，揭示寡聚体 1 折叠成一个扩展的 β-转角，其中包含一个不寻常的混合 α/β-氨基酸序列，由甘氨酸和 β-丙氨酸组成，两个 α- 和 β-氨基酸残基在构象上最灵活；和肽 2a 和 2b 采用非规范的、扩展的螺旋构象并二聚化成双螺旋，经历快速构象交换或螺旋反转。不同的中心二肽序列，αβ 与 βα，导致截然不同的分子内 H 键合模式，这些模式导致观察到的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06094

文献信息

• Colchinol derivatives as vascular damaging agents
  申请人：Davis D. Peter

  公开号：US20060128633A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention relates to the use of compounds of formula (I): wherein X is —C(O)—, —C(S)—, —C═NOH, or —CH(R 7 )— wherein R 7 is hydrogen, hydroxy, C 1-7 alkoxy, —OR 8 or —NR 8 R 9 (wherein R 8 is a group —Y 1 R 10 (wherein Y 1 is a direct bond, —C(O)—, —C(S)—, —S—, —C(O)O—, —C(O)NR 11 —, —SO 2 — or —SO 2 NR 12 — (wherein R 11 and R 12 , which may be the same or different, each independently represents hydrogen; C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl) and R 10 is as defined herein, R 9 includes hydrogen; R 11 , R 12 and R 13 are as defined herein and are preferably methyl; R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein with the proviso that R 5 is not hydroxy, alkoxy, substituted alkoxy, —OPO 3 H 2 , —O—C 1-7 alkanoyl or benzyloxy; and salts thereof in the manufacture of a medicament for use in the production of a vascular damaging effect in warm-blooded animals such as humans. The present invention further relates to compounds of the formula (I), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation and to a method of treatment using the compounds to produce a vascular damaging effect in a warm-blooded animal such as a human. The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof may be useful in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及使用以下化合物（I）的制药用途：其中X为—C（O）—、—C（S）—、—C═NOH或—CH（R7）—，其中R7为氢、羟基、C1-7烷氧基、—OR8或—NR8R9（其中R8为—Y1R10基团，其中Y1为直接键、—C（O）—、—C（S）—、—S—、—C（O）O—、—C（O）NR11—、—SO2—或—SO2NR12—（其中R11和R12，可以相同也可以不同，各自独立地表示氢、C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R10如上所述，R9包括氢；R11、R12和R13如上所述，且最好为甲基；R4、R5和R6如上所述，但其中R5不是羟基、烷氧基、取代烷氧基、—OPO3H2、—O—C1-7烷酰基或苄氧基；以及它们的盐在制造用于在温血动物如人类中产生血管损伤效应的药物中的应用。本发明还涉及化合物（I）、含有它们的制药组合物、其制备方法以及使用这些化合物在温血动物如人类中产生血管损伤效应的治疗方法。化合物（I）及其药学上可接受的盐可以在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中有用。
• Proteasome Inhibitors And Methods Of Using The Same
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20140088042A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导凋亡和治疗癌症和其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。
• COLCHINOL DERIVATIVES AS VASCULAR DAMAGING AGENTS
  申请人：Angiogene Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP1140745B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US7135502B1
  申请人：——

  公开号：US7135502B1

  公开（公告）日：2006-11-14
• US9233115B2
  申请人：——

  公开号：US9233115B2

  公开（公告）日：2016-01-12