(2S,3R,6S)-2-[(1R,2E,6E,10E,14E,16R)-1,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,6,11,15-tetramethyl-16-[(1S,3S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-propan-2-ylcyclohexyl]hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-methyl-3-propan-2-ylcyclohexan-1-one | 1207372-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,6S)-2-[(1R,2E,6E,10E,14E,16R)-1,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,6,11,15-tetramethyl-16-[(1S,3S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-propan-2-ylcyclohexyl]hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-methyl-3-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1207372-56-2
• 化学式: C₅₂H₉₄O₄Si₂
• 分子量: 839.487
• InChiKey: VTANUOODEATDAV-OZRUATTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.67
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,2E,6E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-[(1S,3S,6R)-6-isopropyl-3-methyl-2-oxocyclohexyl]-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl diethyl phosphate 在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到(2S,3R,6S)-2-[(1R,2E,6E,10E,14E,16R)-1,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,6,11,15-tetramethyl-16-[(1S,3S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-propan-2-ylcyclohexyl]hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-methyl-3-propan-2-ylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2介导的环化反应对映体合成的新型重排双松二萜

  摘要：

  针对海洋衍生的二萜类化合物的组装，研究了α-香叶基芳烃的合成和环化。将侧链氢化香芹酮与香叶醇衍生的醛进行3-羟烷基化反应可得到二萜烯丙基磷酸酯。已经表明，环氢化的3-羟基烷基酮的逆醛醇缩合令人惊讶地容易，因为优选的构象类似于Zimmerman-Traxler型过渡态。通过用在THF中原位生成的二碘化sa处理α，β-不饱和二萜类化合物，可以一步获得迄今未知的重排的单纤维素骨架。基于NOESY的结构分析显示，横跨扭转船六元环的ansa桥存在。 二萜类化合物-醛醇缩合反应-二碘化sa-异单纤维烷-基于NOESY的分析

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216990