(3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-6-methylene-2-(2-oxoethylidene)undec-9-en-7-yne-1,3-diyl diacetate | 1176003-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-6-methylene-2-(2-oxoethylidene)undec-9-en-7-yne-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(2E,3S,5S)-3-acetyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-6-methylidene-2-(2-oxoethylidene)undec-9-en-7-ynyl] acetate
• CAS: 1176003-99-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆Si
• 分子量: 462.659
• InChiKey: WADBTODQRBHDGV-OCVSAFOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-6-methylene-2-(2-oxoethylidene)undec-9-en-7-yne-1,3-diyl diacetate 、 乙酸酐 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4S,6S)-3-(acetoxymethylene)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-methyl-7-methylenedodeca-1,10-dien-8-yne-1,4-diyl diacetate 、 (4S,6S)-3-(acetoxymethylene)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-methyl-7-methylenedodeca-1,10-dien-8-yne-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Caulerpenynol 的全合成研究，绿海藻Caulerpa taxfolia 的一种有毒倍半萜

  摘要：

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900101
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-hydroxyethylidene)-10-methyl-6-methyleneundec-9-en-7-yne-1,3-diyl diacetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-6-methylene-2-(2-oxoethylidene)undec-9-en-7-yne-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Caulerpenynol 的全合成研究，绿海藻Caulerpa taxfolia 的一种有毒倍半萜

  摘要：

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900101