(1-²H)farnesal | 76192-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1-²H)farnesal
• 英文别名: (2E,6E)-1-deuterio-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-one
• CAS: 76192-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 221.347
• InChiKey: YHRUHBBTQZKMEX-OYRLOFLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-²H)farnesal 在 硼氘化钠 作用下， 生成 (2E,6E)-<1,1-²H2>-farnesol
  参考文献：
  名称：

  青蒿素生物合成中的关键酶 amorpha-4,11-diene 合酶的环化机制。

  摘要：

  通过 amorpha-4,11-二烯合酶 (ADS) 将法呢基二磷酸环化为 amorpha-4,11-二烯，启动青蒿素的生物合成，青蒿素是临床上重要的抗疟药物前体。提出了三种可能的闭环机制，其中两种涉及红没药基碳阳离子中间体，然后是 1,3-氢化物转移或两个连续的 1,2-转移，另一种涉及锗烯基碳阳离子，并通过分析法呢基二磷酸的命运进行测试H-1 氢原子通过 (1)H 和 (2)H NMR 光谱。[1,1-(2)H(2)] 法呢基二磷酸的一个氘原子迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10 中，挑出了具有 1,3-氢化物转变的红没药基碳正离子机制。通过与 (1R)- 和 (1S)-[1-(2)H] 法呢基二磷酸的酶反应获得了进一步的确认。结果表明，1R 化合物的氘保持在 H-6，而 1S 化合物的氘迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10。当反应在 (2)H(2)O 中进行时，观察到一种氘在环化过程中并入

  DOI：

  10.1021/np050356u
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 manganese(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 硼氘化钠 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1-²H)farnesal
  参考文献：
  名称：

  人蛋白质法呢基转移酶的立体化学过程

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和某些其他蛋白质的法呢基化。由于突变 Ras 蛋白在癌症中的重要作用，PFTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂受到极大关注。对 PFTase 机制的更多了解将有助于此类试剂的设计。我们使用 [1-2H]-FPP 的两种立体定向制备的异构体作为底物，结合法呢基化肽产物的 1H-NMR 分析，确定了 PFTase 的立体化学过程。这证实了 PFTase 通过构型反转进行法呢基的转移。结合 FPP 的氟化类似物作为 PFTase 底物的研究结果 (Dolence, JM; Poulter, CD Proc. Natl. 阿卡德。科学。USA 1995, 92, 5008)，这表明 PFTase 的机制过程与原型异戊二烯基转移酶 FPP sy...

  DOI：

  10.1021/ja953005i

文献信息

• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Lessons from 1,3-Hydride Shifts in Sesquiterpene Cyclizations
  作者：Jan Rinkel、Patrick Rabe、Paolina Garbeva、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201608042

  日期：2016.10.17

  initial 1,10‐cyclisation‐1,3‐hydride shift cascades. Enzymes with products of known absolute configuration showed a coherent stereochemical course, except for (−)‐α‐amorphene synthase, for which the obtained results are better explained by an initial 1,6‐cyclisation. The link between the absolute configuration of the product and the stereochemical course of the 1,3‐hydride shifts enabled assignment of

  用7种细菌倍半萜环化酶将立体标记的前体转化，以研究其最初的1,10-环化-1,3-氢化物移位级联反应的立体化学。带有已知绝对构型的产物的酶显示出连贯的立体化学过程，除了（-）-α-Amorphene合酶外，最初的1,6-环化可以更好地解释所获得的结果。产品的绝对构型与1,3-氢化物转变的立体化学过程之间的联系使得可以分配三种酶产物的绝对构型，这可以通过常见副产物胚芽戊二烯D-4-ol的绝对构型独立确认。
• Cane, David E.; Oliver, John S.; Harrison, Paul H.M., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4513 - 4524
  作者：Cane, David E.、Oliver, John S.、Harrison, Paul H.M.、Abell, Christopher、Hubbard, Brian R.、Kane, Charles T.、Lattman, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Analysis of the Reaction Catalyzed by Yeast Protein Farnesyltransferase
  作者：Rebecca L. Edelstein、Valerie A. Weller、Mark D. Distefano、Jay S. Tung

  DOI：10.1021/jo980304s

  日期：1998.8.1
• Pentalenene biosynthesis and the enzymic cyclization of farnesyl pyrophosphate. Inversion at C-1 during 11-membered-ring formation
  作者：Paul H. M. Harrison、John S. Oliver、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja00225a066

  日期：1988.8