tert-butyl (S)-1-(furan-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 930275-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(furan-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(furan-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 930275-50-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: JKFULGYJOQWGNM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(furan-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Boc-Phe-Val-Val-fur-2-yl
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的基于呋喃的分子作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一类新型的呋喃基化合物作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂，其中九种化合物是肽衍生物，六种分子是他汀类肽模拟物。将C末端呋喃基部分作为基于呋喃的氨基酸引入靶分子。稳定地获得了所有化合物，产率中等至高。化合物12是选择性的中度有效的蛋白酶体拟肽抑制剂。它有效地抑制了HepG2和HL-60的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.020
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-1-(furan-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的基于呋喃的分子作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一类新型的呋喃基化合物作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂，其中九种化合物是肽衍生物，六种分子是他汀类肽模拟物。将C末端呋喃基部分作为基于呋喃的氨基酸引入靶分子。稳定地获得了所有化合物，产率中等至高。化合物12是选择性的中度有效的蛋白酶体拟肽抑制剂。它有效地抑制了HepG2和HL-60的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.020