(2S,5R)-6-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol | 898285-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-6-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol
• 英文别名: [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 898285-32-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: NYRAALXXZIFOQZ-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的“内消旋-技巧”转化潜在对称d-醛糖成-1-醛糖经由糖醇

  摘要：

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01174-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (2S,5R)-6-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的“内消旋-技巧”转化潜在对称d-醛糖成-1-醛糖经由糖醇

  摘要：

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01174-0

文献信息

• Lipase-mediated ‘meso-tricks’ to transform latently symmetrical d-aldoses into l-aldoses via alditols
  作者：Galina D. Gamalevich、Boris N. Morozov、Alexey L. Vlasyuk、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01174-0

  日期：1999.3

  l-Fucose and l-xylose were synthesized from dulcitol and xylitol, respectively, using CCL- or PPL-mediated kinetic resolution as the key step. In the first case dissymmetrization was achieved directly by acylating a meso derivative, while in the second it was preceded by the conversion of the meso polyol into a racemic intermediate.

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。