(2S,5R)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol | 188575-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 188575-82-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: RPUXETXRWJVFQN-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (2S,5R)-6-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的“内消旋-技巧”转化潜在对称d-醛糖成-1-醛糖经由糖醇

  摘要：

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01174-0
• 作为产物：
  描述：

  D-galactitol 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2S,5R)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的“内消旋-技巧”转化潜在对称d-醛糖成-1-醛糖经由糖醇

  摘要：

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01174-0

文献信息

• Unprecedented biocatalytic desymmetrization of hexitols
  作者：Carlo Bonini、Rocco Racioppi、Licia Viggiani

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00532-0

  日期：1997.2

  An unprecedented biocatalytic desymmetrization of a dulcitol derivative leads to optically active hexitols, The best results have been obtained with PFL or Lipase PS, with ees superior to 98% and chemical yields of 75-86%, The absolute configurations of the title chiral compounds have been determined by transformation into known bromo derivatives, already utilized for the preparation of optically active tetrahydrofurans. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.