(1R,2R,6S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-((R)-(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 142009-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-((R)-(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 142009-86-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄SSi
• 分子量: 477.74
• InChiKey: DUMOQQGCZUGBAH-LLBYUXJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-((R)-(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,4S)-(+)-N-<2''-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-2-exo-(<(1'S,2'R,4'R,4S)-2'-hydroxy-7',7'-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1'-yl>methylsulfinyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo,3-endodicarboximide
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R,6S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-((R)-(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8