Boc-Phe-Gly-OBzl | 42280-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Gly-OBzl
• 英文别名: Boc-Phe-Gly-OBn；benzyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 42280-29-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: LRVWQKPBZMUTLZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Gly-OBzl 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到Boc-Phet-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Brillon, Denis, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3085 - 3095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到Boc-Phe-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶环合成仿生全合成吡啶酯 A2

  摘要：

  报道了含吡啶大环肽pyritide A2的化学合成。受生物合成的启发，生物合成通过翻译后修饰肽的环加成进行，所描述的方法的特点是直接从简单的氨基酸前体快速合成三取代的吡啶。事实证明，该策略对于制备与此类天然产物相关的不同吡啶是通用的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212299

文献信息

• Synthesis of Immunoadjuvant Conjugates with HIV-Derived Peptide Inducing Peptide-Specific Antibody.
  作者：Yasufumi MARUYAMA、Muneaki KURIMURA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1709

  日期：——

  MDP and lipopeptide analog conjugates inducing HIV-derived peptide-specific antibody without adding further macromolecular carriers or adjuvants were synthesized.

  合成了不添加进一步的大分子载体或佐剂、能诱导抗HIV来源肽段特异性抗体的MDP与脂肽类似物偶联物。
• Design and synthesis of tryptophan containing peptides as potential analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1002/psc.2431

  日期：2012.8

  A new series of smaller peptides with tryptophan at C‐terminal and varying N‐protected amino acids/peptides were designed, synthesized and characterized by analytical and spectroscopic techniques. Analgesic and anti‐inflammatory properties of these peptides were carried out in vivo using tail‐flick method and carrageenan‐induced paw edema method, respectively, at different doses and different time

  通过分析和光谱技术设计，合成和表征了一系列新的较小肽，这些肽在C端具有色氨酸，并且具有不同的N保护的氨基酸/肽。这些肽的镇痛和抗炎特性在体内进行分别以不同剂量和不同时间间隔使用甩尾法和角叉菜胶诱发的爪水肿法。合成的大多数肽都显示出增强的活性，特别是四肽和六肽29-31被发现比使用的参考标准品更有效。此外，某些肽甚至在给药24小时后仍显示出有希望的活性，而参考标准仅在3 h内才有活性。此外，这些化合物不具有任何致溃疡性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gram‐Scale Synthesis of a Hexapeptide by Fragment Coupling in a Ball Mill
  作者：Yves Yeboue、Nadia Rguioueg、Gilles Subra、Jean Martinez、Frédéric Lamaty、Thomas‐Xavier Métro

  DOI：10.1002/ejoc.202100839

  日期：2022.6.7

  using solvent-less techniques such as ball milling, a hexapeptide was synthesized in gram scale without using any toxic solvents. To date, this hexapeptide is the largest precisely controlled amino acid sequence ever synthesized in a ball mill. This study paves the way to future developments for the synthesis of longer peptides (and proteins) by using ball milling.

  通过使用无溶剂技术（如球磨），在不使用任何有毒溶剂的情况下以克级合成六肽。迄今为止，这种六肽是在球磨机中合成的最大的精确控制的氨基酸序列。这项研究为通过使用球磨合成更长的肽（和蛋白质）的未来发展铺平了道路。
• Synthesis, binding affinities and metabolic stability of dimeric dermorphin analogs modified with<i>β</i>³-<i>homo</i>-amino acids
  作者：Oliwia Frączak、Anika Lasota、Dagmara Tymecka、Piotr Kosson、Adriana Muchowska、Aleksandra Misicka、Aleksandra Olma

  DOI：10.1002/psc.2869

  日期：2016.4

  In this study, proteinogenic amino acids residues of dimeric dermorphin pentapeptides were replaced by the corresponding β3‐homo‐amino acids. The potency and selectivity of hybrid α/β dimeric dermorphin pentapeptides were evaluated by competetive receptor binding assay in the rat brain using [3H]DAMGO (a μ ligand) and [3H]DELT (a δ ligand). Tha analog containing β3‐homo‐Tyr in place of Tyr (Tyr‐d‐

  在这项研究中，二聚皮啡肽五肽蛋白质氨基酸残基被相应的替换的β 3 -均聚-氨基酸。效力和混合的选择性α / β二聚体皮啡肽五肽通过具竞争力受体使用在大鼠脑结合试验[3 H] DAMGO（一个进行评价μ配体）和[3H] DELT（一个δ配体）。含塔模拟β 3 - HOMO -Tyr代替酪氨酸（Tyr- d -Ala-PHE-Gly- β 3 -同源-Tyr-NH-）2表现出良好的μ受体亲和力和选择性（IC 50  = 0.302，IC 50比率μ / δ  = 68）和人体血浆中的酶稳定性。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Functionalization of Sulfonamide-Containing Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Jian Tang、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01953

  日期：2019.8.2

  Bioactive peptides are emerging as promising candidates of clinic therapeutics. Here, we report a method for late-stage functionalization of sulfonamide-containing peptides through Pd-catalyzed C(sp3)–H arylation. In this protocol, the backbones of N-sulfonated peptides act as directing groups, which allows site-specific arylation of benzylsulfonamide moiety. This chemistry exhibits broad substrate

  生物活性肽正在成为临床疗法的有希望的候选者。在这里，我们报告了一种通过Pd催化的C（sp 3）–H芳基化对含磺酰胺肽进行后期官能化的方法。在该方案中，N-磺化肽的主链充当引导基团，其允许位点特异性芳基化苄基磺酰胺部分。这种化学方法具有广泛的底物范围，可用于合成肽-肽和肽-氨基酸缀合物。我们的研究结果突显了拟肽骨架在促进Pd催化功能化方面的潜力。