(S)-tert-butyl (1-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 42726-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 42726-70-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 321.376
• InChiKey: JPAAZAPKEWXXBK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 苯丙氨酰-甘氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Marastoni; Salvadori; Balboni, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 2, p. 116 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)glycinate 在 indium(III) chloride 、 calcium nitride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(S)-tert-butyl (1-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  伯酰胺的机械化学合成

  摘要：

  将芳香族、杂芳香族、乙烯基和脂肪族酯与乙醇和氮化钙球磨，在与各种官能团相容的转化中提供相应的伯酰胺，并保持立体中心α到羰基的完整性。该方法适用于 α-氨基酯和N -BOC 二肽酯，也适用于抗癫痫药物卢非酰胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02350

文献信息

• Immobilized<i>Aspergillus Oryzae</i>Protease Catalyzed Formation of Peptide Bonds in Organic Solvent
  作者：Ing-Lung Shih、Yun-Yin Lin、Hui-Yao Huang、Dar-Fu Tai、Kuan-Chu Chen

  DOI：10.1002/jccs.199700049

  日期：1997.6

  AbstractImmobilized Aspergillus oryzae protease (AOP) catalyzed the formation of peptide bonds between TV‐protected amino acids and amino acid esters or amides in ethyl acetate. The influences of pH and reaction time on the coupling of Boc‐L‐Tyr and Gly‐NH2 were studied. The optimal reaction condition for this enzyme catalyzed synthesis of Boc‐L‐Phe‐Gly‐NH2 (98.66%) was at pH 5.5 and a duration of 48 hours.
• Synthesis and opioid activity of dermorphin tetrapeptides bearing D-methionine S-oxide at position 2
  作者：Severo Salvadori、Mauro Marastoni、Gianfranco Balboni、Gian Pietro Sarto、Roberto Tomatis

  DOI：10.1021/jm00156a003

  日期：1986.6

  Eight new dermorphin tetrapeptides, X-Tyr-D-MetO-Phe-aa-Y (X = H, H2N = C(NH); aa = Gly, 2-aminoethanol, sarcosine; Y = NH2, NH-alkyl), were prepared and tested for opioid activity. They show dose-related naloxone-reversible opioid effects in vitro and in vivo. H-Tyr-D-MetO-Phe-Gly-NH2 (I) (guinea pig ileum IC50 = 13.6 nM; tail-flick ED50 = 1.97 pmol/mouse, icv, and 0.65 mumol/kg, sc), though less effective in the periphery, has central activities higher than those of dermorphin H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2. Following intracerebroventricular or subcutaneous administrations in mice, I is about respectively 1500 and 17 times as potent an analgesic as morphine.
• Mechanochemical Synthesis of Primary Amides
  作者：Jorge Gómez-Carpintero、J. Domingo Sánchez、J. Francisco González、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02350

  日期：2021.10.15

  aliphatic esters with ethanol and calcium nitride afforded the corresponding primary amides in a transformation that was compatible with a variety of functional groups and maintained the integrity of a stereocenter α to carbonyl. This methodology was applied to α-amino esters and N-BOC dipeptide esters and also to the synthesis of rufinamide, an antiepileptic drug.

  将芳香族、杂芳香族、乙烯基和脂肪族酯与乙醇和氮化钙球磨，在与各种官能团相容的转化中提供相应的伯酰胺，并保持立体中心α到羰基的完整性。该方法适用于 α-氨基酯和N -BOC 二肽酯，也适用于抗癫痫药物卢非酰胺的合成。
• Marastoni; Salvadori; Balboni, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 2, p. 116 - 119
  作者：Marastoni、Salvadori、Balboni、Scaranari、Borea、Tomatis

  DOI：——

  日期：——