2-[(5S,10S)-11-[3,5-dimethoxy-4-[(4S)-oct-1-en-4-yl]phenyl]-10-methylundecan-5-yl]-1,3-dimethoxy-5-[(2S)-2-methylpent-4-enyl]benzene | 246144-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-[(5S,10S)-11-[3,5-dimethoxy-4-[(4S)-oct-1-en-4-yl]phenyl]-10-methylundecan-5-yl]-1,3-dimethoxy-5-[(2S)-2-methylpent-4-enyl]benzene
• CAS: 246144-97-8
• 化学式: C₄₂H₆₆O₄
• 分子量: 634.984
• InChiKey: LGGBIYGSACTKFN-CXEQJURGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5S,10S)-11-[3,5-dimethoxy-4-[(4S)-oct-1-en-4-yl]phenyl]-10-methylundecan-5-yl]-1,3-dimethoxy-5-[(2S)-2-methylpent-4-enyl]benzene 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (−)-cylindrocyclophane F
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-[(2R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl]-2-[(4S)-oct-1-en-4-yl]benzene 在 四氧化锇 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.24h， 生成 2-[(5S,10S)-11-[3,5-dimethoxy-4-[(4S)-oct-1-en-4-yl]phenyl]-10-methylundecan-5-yl]-1,3-dimethoxy-5-[(2S)-2-methylpent-4-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophane F
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja991538b

  日期：1999.8.1