N-Boc-tert-L-leucine-cis-4,5-methanoprolineamide | 361440-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-tert-L-leucine-cis-4,5-methanoprolineamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(1S,3S,5S)-3-carbamoyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 361440-70-2
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 339.435
• InChiKey: DEGQAWMIROGXTO-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-tert-L-leucine-cis-4,5-methanoprolineamide 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-Boc-tert-leucine-4,5-methanoprolinenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有增强的化学稳定性的新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂的合成：N-末端氨基酸烷基侧链与基于α-氨酰基-1-顺4,5-甲氨基脯氨酸腈的抑制剂的环丙基之间的相互作用。

  摘要：

  合成了一系列含甲氧脯氨酸腈的二肽模拟物，并将其作为N端序列特异性丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了分析。DPP-IV的催化作用是降解胰高血糖素样肽1的主要手段，胰高血糖素样肽1是葡萄糖刺激的胰岛素分泌的关键介质，而DPP-IV的抑制显示出作为治疗2型糖尿病的新机制的临床益处。但是，迄今为止，许多可逆性抑制剂都具有从胺到腈分子内环化的化学不稳定性。在传统的2-氰基吡咯啉脯氨酸模拟物的3,4-或4,5-位上安装环丙基部分会导致产生对该酶具有强抑制活性的化合物。此外，顺式4 N末端氨基酸带有β支链的5-甲基脯氨酸腈提供了增强的化学稳定性和高抑制力。这类抑制剂还显示了在雄性Zucker大鼠口服葡萄糖激发后抑制餐后葡萄糖升高的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049924d
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₁₇H₂₈N₂O₅ 、 水 、 diethylzinc 、 三乙基硼氢化锂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 N-Boc-tert-L-leucine-cis-4,5-methanoprolineamide
  参考文献：
  名称：

  Protected amino hydroxy adamantane carboxylic acid and process for its preparation

  摘要：

  公开号：

  EP2272825B1