(2S,4E,7S,13S,18S)-2,13-dibutyl-11,22,23,25-tetramethoxy-7,18-dimethyltricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(23),4,9(26),10,12(25),20(24),21-heptaene | 246178-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4E,7S,13S,18S)-2,13-dibutyl-11,22,23,25-tetramethoxy-7,18-dimethyltricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(23),4,9(26),10,12(25),20(24),21-heptaene
• CAS: 246178-46-1
• 化学式: C₄₀H₆₂O₄
• 分子量: 606.93
• InChiKey: TYTNIZNHIXMUGB-SSGJBYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,7S,13S,18S)-2,13-dibutyl-11,22,23,25-tetramethoxy-7,18-dimethyltricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(23),4,9(26),10,12(25),20(24),21-heptaene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (−)-cylindrocyclophane F
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5S,10S)-11-[3,5-dimethoxy-4-[(4S)-oct-1-en-4-yl]phenyl]-10-methylundecan-5-yl]-1,3-dimethoxy-5-[(2R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl]benzene 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,4E,7S,13S,18S)-2,13-dibutyl-11,22,23,25-tetramethoxy-7,18-dimethyltricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(23),4,9(26),10,12(25),20(24),21-heptaene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophane F
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja991538b

  日期：1999.8.1
• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophanes A and F Exploiting the Reversible Nature of the Olefin Cross Metathesis Reaction
  作者：Amos B. Smith、Christopher M. Adams、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja0106164

  日期：2001.6.1

  and F (1a and 1f) have been achieved. The initial strategy featured the use of a common advanced intermediate to assemble in stepwise fashion the required macrocycle of 1f, exploiting in turn a Myers reductive coupling followed by ring-closing metathesis. In a second-generation strategy, a remarkable cross olefin metathesis dimerization cascade was discovered and exploited to assemble the requisite [7

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，