2-iodo-3-undecylcyclohex-2-enone | 869206-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-undecylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-iodo-3-undecylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 869206-35-9
• 化学式: C₁₇H₂₉IO
• 分子量: 376.321
• InChiKey: SBTZZBDYZJUZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-undecylcyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium acetate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-undecyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341
• 作为产物：
  描述：

  3-undecylcyclohex-2-en-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到2-iodo-3-undecylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341

文献信息

• Domino Reaction of 2,3-Epoxy-1-alcohols and PIFA in the Presence of H2O and the Concise Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Yasuyuki Kita、Satoshi Matsuda、Eri Fujii、Mai Horai、Kayoko Hata、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/anie.200501686

  日期：2005.9.12