3-undecylcyclohex-2-en-1-one | 135454-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-undecylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Undecyl-2-cyclohexenone
• CAS: 135454-93-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: CKPGCSBIUXULRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-undecylcyclohex-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.3%的产率得到3-十一烷基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antinematodal Activity of 3-n-Alkylphenols

  摘要：

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2398
• 作为产物：
  描述：

  undecylmagnesium bromide 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-undecylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antinematodal Activity of 3-n-Alkylphenols

  摘要：

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2398

文献信息

• Enzyme- and Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Functionalized Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Richard Lihammar、Renaud Millet、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo402086z

  日期：2013.12.6

  Enantioselective synthesis of functionalized cyclic allylic alcohols via dynamic kinetic resolution has been developed. Cyclopentadienylruthenium catalysts were used for the racemization, and lipase PS-IM or CALB was employed for the resolution. By optimization of the reaction conditions the formation of the enone byproduct was minimized, making it possible to prepare a range of optically active functionalized

  已经开发了通过动态动力学拆分的功能化环状烯丙基醇的对映选择性合成。环戊二烯基钌催化剂用于消旋，脂肪酶PS-IM或CALB用于拆分。通过优化反应条件，将烯酮副产物的形成减至最少，从而有可能以良好的收率和较高的ee值制备一系列光学活性的官能化烯丙基醇。
• Facile and Efficient Synthesis of Lactols by a Domino Reaction of 2,3-Epoxy Alcohols with a Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Lactones and the Asymmetric Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Hiromichi Fujioka、Satoshi Matsuda、Mai Horai、Eri Fujii、Maiko Morishita、Natsuko Nishiguchi、Kayoko Hata、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200601341

  日期：2007.6.15

  The domino reaction of 2,3-epoxy-1-alcohol derivatives, namely tetrasubstituted 2,3-epoxy-1-alcohols and 2- or 3-alkyl trisubstituted 2,3-epoxy-1-alcohols, with PhI(OCOCF(3))(2) in the presence of H(2)O is described in detail. In this reaction, several types of lactol derivatives can be directly obtained from the 2,3-epoxy-1-alcohol derivatives in a single operation. The obtained lactols were successively

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。
• Chemo-enzymatic preparation of optically active endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols
  作者：Jean-Pierre Barnier、Véronique Morisson、Isabelle Volle、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00099-3

  日期：1999.3

  Resolutions of endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols were achieved by acylation in the presence of lipase from Candida antarctica (Novozym(R)). The (1S,2R,6R) enantiomers reacted faster and the enantiomeric ratios were between 60 and 800 for the 6-substituted bicycloalkanols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Indirect electroreduction of 2-alkyl-2-(bromomethyl)cycloalkanones with cobaloxime to form 3-alkyl-2-alkenones via 1,2-acyl migration
  作者：Tsutomu Inokuchi、Michihiro Tsuji、Hiroyuki Kawafuchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00020a045

  日期：1991.9
• Domino Reaction of 2,3-Epoxy-1-alcohols and PIFA in the Presence of H2O and the Concise Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Yasuyuki Kita、Satoshi Matsuda、Eri Fujii、Mai Horai、Kayoko Hata、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/anie.200501686

  日期：2005.9.12