(1R,3R,4R,7S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-1-((benzyloxy)methyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-6-one | 1300590-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-1-((benzyloxy)methyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-6-one
• CAS: 1300590-17-3
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O₄
• 分子量: 472.503
• InChiKey: JPELCQXPMISSMK-RNKTYZBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-1-((benzyloxy)methyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-6-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 氢气 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-oxomethyleneadenosine
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED ARTIFICIAL NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型分子用于反义疗法，该分子在体内不易受核酸酶降解，并且对目标mRNA具有高结合亲和力和特异性，能够有效调节特定基因的表达。本发明的新型人工核苷酸在2′,4′-BNA/LNA的桥接结构中引入了酰胺键。含有2′,4′-桥接人工核苷酸的寡核苷酸与已知的2′,4′-BNA/LNA具有相当的单链RNA结合亲和力，并且比LNA具有更高的核酸酶抗性。特别地，由于其比S-oligo对单链RNA的结合亲和力更强，预计将被应用于核酸药物。

  公开号：

  US20120208991A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-(Benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三丁基膦 、 三氟甲烷磺酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 甲胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.25h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-1-((benzyloxy)methyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED ARTIFICIAL NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型分子用于反义疗法，该分子在体内不易受核酸酶降解，并且对目标mRNA具有高结合亲和力和特异性，能够有效调节特定基因的表达。本发明的新型人工核苷酸在2′,4′-BNA/LNA的桥接结构中引入了酰胺键。含有2′,4′-桥接人工核苷酸的寡核苷酸与已知的2′,4′-BNA/LNA具有相当的单链RNA结合亲和力，并且比LNA具有更高的核酸酶抗性。特别地，由于其比S-oligo对单链RNA的结合亲和力更强，预计将被应用于核酸药物。

  公开号：

  US20120208991A1