4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myoinositol 3,5,6-tris(dibenzyl phosphate) | 207128-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myoinositol 3,5,6-tris(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,6S,7S,7aR)-4,7-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] dibenzyl phosphate
• CAS: 207128-85-6
• 化学式: C₅₈H₆₁O₁₅P₃
• 分子量: 1091.03
• InChiKey: BRYVDGMZBCUKBU-QLXAMQJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myoinositol 3,5,6-tris(dibenzyl phosphate) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,4,5-三磷酸肌醇
  参考文献：
  名称：

  d-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（1,4,5）P3）和l-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（3,5,6）P3的便捷合成）

  摘要：

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00267-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] [(1S,2R,6R,7S,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-phenylmethoxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] carbonate 在 四氮唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 11.5h， 生成 4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myoinositol 3,5,6-tris(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  d-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（1,4,5）P3）和l-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（3,5,6）P3的便捷合成）

  摘要：

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00267-x

文献信息

• US5756774A
  申请人：——

  公开号：US5756774A

  公开（公告）日：1998-05-26