(5-nitroquinolin-8-yl)methyl acetate | 1063398-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5-nitroquinolin-8-yl)methyl acetate
• 英文别名: 8-acetoxymethyl-5-nitroquinoline
• CAS: 1063398-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: DCMQZHGCFZOUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-5-硝基喹啉 、 乙酸酐 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(5-nitroquinolin-8-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aerobic oxidation of substituted 8-methylquinolines in PdII-2,6-pyridinedicarboxylic acid systems

  摘要：

  证明了源自2,6-吡啶二羧酸的PdII配合物在醋酸-醋酸酐溶液中催化5-和6-取代的8-甲基喹啉的均相区域选择性好氧氧化，以高产率产生相应的8-喹啉基甲基乙酸酯；相应的8-喹啉酸是次要反应产物。

  DOI：

  10.1039/b803156h

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Bond Acetoxylation via Electrochemical Oxidation
  作者：Anuska Shrestha、Melissa Lee、Anna L. Dunn、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03559

  日期：2018.1.5

  Here we describe the development of a method for the Pd-catalyzed electrochemical acetoxylation of C–H bonds. The oxidation step of the catalytic cycle is probed through cyclic voltammetry and bulk electrolysis studies of a preformed palladacycle of 8-methylquinoline. A catalytic system for C–H acetoxylation is then developed and optimized with respect to the cell configuration, rate of oxidation,

  在这里，我们描述了钯催化C–H键的电化学乙酰氧基化方法的发展。催化循环的氧化步骤通过循环伏安法和预先形成的8-甲基喹啉Palladacycle的本体电解研究进行探测。然后，针对电池的配置，氧化速率和对电极的化学性质，开发并优化了用于C–H乙酰氧基化的催化系统。然后，将这种转化应用于包含各种方向基团的底物以及C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的乙酰氧基化。