(Z)-12-nonadecen-9-ol | 72855-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-12-nonadecen-9-ol
• 英文别名: (Z)-7-nonadecen-11-ol；(7Z)-nonadecen-11-ol；(Z)-nonadec-12-en-9-ol
• CAS: 72855-91-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: SDEZOODUFWRKMF-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-12-nonadecen-9-ol 在 sodium acetate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-13-二十碳烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Taneja, K. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 863 - 865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Undec-4-YN-1-yloxy)oxane 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (Z)-12-nonadecen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成桃小食心虫性信息素的方法

  摘要：

  本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成桃小食心虫性信息素的方法。该方法以3‑溴‑1‑丙醇为起始原料，先保护醇羟基，得到THP保护的溴代醇，再与1‑辛炔进行偶联，得到THP保护的炔醇，接着在乙酸镍和硼氢化钠的催化下进行加氢还原得到THP保护的Z型烯醇，然后经脱保护与PDC氧化，得到Z型烯醛，最后与正辛基溴化镁或正壬基溴化镁进行加成反应，PDC氧化，得到目标产物桃小食心虫性信息素，即(Z)‑13‑二十碳烯‑10‑酮和(Z)‑12‑十九碳烯‑9‑酮。本发明利用乙酸镍和硼氢化钠的催化下将三键进行加氢还原构建Z型双键，反应条件温和，对环境友好。

  公开号：

  CN109970534B

文献信息

• Synthesis and Biological Testing of Ester Pheromone Analogues for Two Fruitworm Moths (Carposinidae)
  作者：Andrew M. Twidle、David M. Suckling、Asha Chhagan、Lisa I. Pilkington、Kye Chung Park、David Barker

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04131

  日期：2020.9.2

  A range of ester pheromone analogues for carposinid moths were synthesized and evaluated for biological activity. The analogues aimed to take advantage of the structural commonality of (7Z)-alken-11-ones found in this family. Analogues were tested on two pest species: Heterocrossa rubophaga and Coscinoptycha improbana. Two of the analogues, (2Z)-nonenyl nonanoate and (4Z)-heptyl undecenoate, elicited

  合成了一系列用于类胡萝卜素的酯信息素类似物，并对其生物学活性进行了评估。这些类似物旨在利用在该家族中发现的（7 Z）-α酮11-酮的结构共性。对两种害虫种类进行了类似物测试：异花杂种和杂种Coscinoptycha improbana。其中的两个类似物，（2 Z）-壬烯基壬酸酯和（4 Z）-庚基十一烯酸酯，引起显着的脑电图反应。仅（4 Z）-十一碳烯酸庚酯在单个sensillum记录中对两种蛾类都给出了一致的响应。分别对这两种类似物以及与两种蛾类中每种信息素的结合进行了野外诱捕试验。蛾类物种对单独的任一类似物均未观察到吸引力。然而，当（4 Z）-十一碳烯酸十一碳酸酯与信息素偶联时，它对红花丝藻产生了强大的抑制作用，使雄蛾的诱捕量降低了95％以上。没有抑制作用的雄性蛾陷阱捕获在C. improbana。
• Synthesis of acyclic, cis olefinic pheromones by way of nickel-catalyzed Grignard reactions
  作者：Ernest Wenkert、Vitor F. Ferreira、Enrique L. Michelotti、Marco Tingoli

  DOI：10.1021/jo00205a042

  日期：1985.3
• WAIN, ZHONG-YONG;LI, JI-SHENG;CHAN, T. H., XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 818-820
  作者：WAIN, ZHONG-YONG、LI, JI-SHENG、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——