Fmoc-Tyr(Bzl)-Pro-OMe | 209910-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr(Bzl)-Pro-OMe
• 英文别名: Fmoc-Tyr(Bn)-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 209910-33-8
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₆
• 分子量: 604.703
• InChiKey: AULAPJZUFIVHGG-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  800.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(Bzl)-Pro-OMe 在 钯 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 1-羟基-1,2,3-苯并三唑钾盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 bovine β-casomorphin-5
  参考文献：
  名称：

  片段偶联中的 Fmoc-肽酰氯：通过 3+2 发散法合成 β-酪啡肽

  摘要：

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。

  DOI：

  10.1080/00397919908085738
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 Fmoc-O-苄基-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到Fmoc-Tyr(Bzl)-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Sudarshan, Naremaddepalli S.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1509 - 1511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sureshbabu, Vommina V.; Chennakrishnareddy, Gundala, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 981 - 988
  作者：Sureshbabu, Vommina V.、Chennakrishnareddy, Gundala

  DOI：——

  日期：——
• Gayathri; Gopi; Suresh Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 151 - 154
  作者：Gayathri、Gopi、Suresh Babu

  DOI：——

  日期：——
• Sudarshan, Naremaddepalli S.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1509 - 1511
  作者：Sudarshan, Naremaddepalli S.、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Fmoc-Peptide Acid Chlorides in Fragment Coupling: Synthesis of β-Casomorphin by 3+2 Divergent Approach
  作者：V. V. Suresh Babu、K. Gayathri、H. N. Gopi

  DOI：10.1080/00397919908085738

  日期：1999.1.1

  Abstract Fmoc-peptide acid chlorides are prepared and used as rapid and efficient coupling agents in fragment coupling. Thus the synthesis of the model tetrapeptide Leu-Ala-Gly-Val and P-casomorhin (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) are accomplished by the (2+2) and (3+2) divergent approach respectively.

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。