1-羟基-1,2,3-苯并三唑钾盐 | 62244-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-羟基-1,2,3-苯并三唑钾盐
• 英文名称: 1-Hydroxy-1,2,3-benzotriazole potassium salt
• 英文别名: N-hydroxy-1 H-benzotriazole potassium salt；potassium salt of 1-hydroxybenzotriazole；1-Hydroxybenzotriazole potassium salt；potassium 1,2,3-benzotriazole 1-oxide；Hydroxybenzotriazole potassium salt；potassium 1-oxybenzotriazole；Potassium;1-oxidobenzotriazole
• CAS: 62244-77-3
• 化学式: C₆H₄N₃O*K
• 分子量: 173.216
• InChiKey: MPPSLXWMPSNGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1,2,3-苯并三唑钾盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Benzoylbenzotriazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Malhotra, N.; Fan, Wei-Quiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 10, p. 1545 - 1547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以100%的产率得到1-羟基-1,2,3-苯并三唑钾盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIRECT SYNTHESIS OF 18F-FLUOROMETHOXY COMPOUNDS FOR PET IMAGING AND THE PROVISION OF NEW PRECURSORS FOR DIRECT RADIOSYNTHESIS OF PROTECTED DERIVATIVES OF O-([18F]FLUOROMETHYL) TYROSINE
  [FR] SYNTHÈSE DIRECTE DE COMPOSÉS DE 18F-FLUOROMÉTHOXY POUR L'IMAGERIE TEP ET UTILISATION DE NOUVEAUX PRÉCURSEURS POUR LA RADIOSYNTHÈSE DIRECTE DE DÉRIVÉS PROTÉGÉS DE O-([18F]FLUOROMÉTHYL)TYROSINE

  摘要：

  该发明描述了一种新颖的直接合成方法，将前体转化为带有18F-氟甲氧基团的PET示踪剂。该发明还针对直接放射合成O-([18F]氟甲基)酪氨酸保护衍生物的新颖稳定前体。

  公开号：

  WO2013001088A1
• 作为试剂：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2-(氯羰基)吡咯烷-1-羧酸 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1-羟基-1,2,3-苯并三唑钾盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-2S-prolyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  片段偶联中的 Fmoc-肽酰氯：通过 3+2 发散法合成 β-酪啡肽

  摘要：

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。

  DOI：

  10.1080/00397919908085738

文献信息

• 5-(1<i>H</i>-Benzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl 2<i>H</i>-Pyrrolium Hexachloroantimonate (BDMP^®): A Highly Efficient Immonium Type Peptide Coupling Reagent
  作者：Peng Li、Jie Cheng Xu

  DOI：10.1246/cl.1999.1163

  日期：1999.11

  HOBt-based immonium type coupling reagent, 5-(1H-benzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl 2H-pyrrolium hexachloroantimonate (BDMP) has been designed, synthesized and utilized to synthesize oligopeptides and biologically active peptides both in solution and solid phase with good yield, low racemization and fast reaction rate.

  基于HOBt的亚胺型偶联试剂，5-(1H-苯并三唑-1-氧基)-3,4-二氢-1-甲基-2H-吡咯鎓六氯锑酸盐(BDMP)已被设计、合成并用于在溶液和固相中合成寡肽和生物活性肽，具有良好的产率、低消旋化和快速反应速率。
• Initial use of 1-hydroxybenzotriazole in the chemistry of group 12 metals: An 1D zinc(II) coordination polymer and a mononuclear cadmium(II) complex containing the deprotonated ligand in a novel monodentate ligation mode
  作者：Athanassios D. Katsenis、Nikolia Lalioti、Vlasoula Bekiari、Panagiotis Lianos、Catherine P. Raptopoulou、Aris Terzis、Spyros P. Perlepes、Giannis S. Papaefstathiou

  DOI：10.1016/j.inoche.2008.11.010

  日期：2009.2

  Abstract The chemistry of 1-hydroxybenzotriazole (btaOH) with the group 12 metal ions Zn(II) and Cd(II) resulted in the 1D coordination polymer [Zn(btaO)2]n (1) and the mononuclear complex [Cd(btaO)2(H2O)4] · 3H2O (2 · 3H2O), respectively. Polymer 1 forms double-stranded chains which are further supported by weak C–H⋯O hydrogen bonds resulting in a pcu (primitive cubic) rod packing. The mononuclear

  摘要 1-羟基苯并三唑 (btaOH) 与第 12 族金属离子 Zn(II) 和 Cd(II) 的化学反应生成一维配位聚合物 [Zn(btaO)2]n (1) 和单核配合物 [Cd(btaO) )2(H2O)4]·3H2O (2·3H2O)。聚合物 1 形成双链，由弱 C–H⋯O 氢键进一步支撑，形成 pcu（原始立方）棒堆积。2 的单核配合物形成起伏的氢键层，而晶格水分子在层内形成一维氢键带，包括 4 和 6 元环，并将它们桥接到三维。介绍了两种化合物的热学和光学性质。IR 数据根据化合物的化学成分和 btaO− 的配位模式进行讨论。
• New and Highly Efficient Immonium Type Peptide Coupling Reagents: Synthesis, Mechanism and Application
  作者：Peng Li、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00365-3

  日期：2000.6

  A series of novel immonium type coupling reagents BOMI, BDMP, BPMP, DOMP, SOMP, FOMP and AOMP were designed and synthesized. It was shown that most of these reagents were more efficient in peptide synthesis than conventional methods due to the advantages of high reactivity, low racemization and good yields. The reaction mechanism was proposed and studied by 1H NMR, IR, UV and HPLC.

  设计合成了一系列新型的铵型偶联剂BOMI，BDMP，BPMP，DOMP，SOMP，FOMP和AOMP。结果表明，由于具有高反应活性，低外消旋性和高收率的优势，大多数这些试剂在肽合成方面比常规方法更有效。提出了反应机理，并通过1 H NMR，IR，UV和HPLC进行了研究。
• HOBt and HOAt-derived immonium salts: new and highly efficient coupling reagents for peptide synthesis
  作者：Peng Li、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02125-5

  日期：2000.1

  and HOAt-derived immonium type coupling reagents BDMP, BPMP and AOMP were shown to be very efficient for peptide synthesis with high reactivity, low racemization and good yields. X-Ray analysis indicates BOMI exists as the N-substituted form rather than as the O-substituted form assigned previously. A mechanism for amide bond formation mediated by these reagents was proposed and studied.

  新型HOBt和HOAt衍生的铵型偶联剂BDMP，BPMP和AOMP被证明对肽合成非常有效，具有高反应活性，低消旋性和高收率。X射线分析表明BOMI以N-取代形式而不是先前分配的O-取代形式存在。提出并研究了由这些试剂介导的酰胺键形成机理。
• The X-ray structures of HOBt-based immonium-type coupling reagents and the rearrangement of benzotriazolyl esters of Nα-protected amino acids or peptides: N- vs. O-substituted forms †
  作者：Peng Li、Jie Cheng Xu

  DOI：10.1039/b003930f

  日期：——

  The crystal structures of HOBt-based immonium salts BOMI and BDMP are reported and show that these compounds crystallize as the N-substituted form rather than as the previously assigned O-substituted form. These unexpected phenomena are explained well by semiempirical PM3 calculations; the crystal structures of other HOBt-based onium salts can also be predicted by these theoretical calculations. The reaction mechanisms for coupling reactions mediated by these HOBt-based immonium salts and the rearrangement of the benzotriazolyl ester intermediate generated during the coupling reactions were studied by both experimental observations and theoretical calculations. The crystal structures of these benzotriazolyl esters were predicted by PM3 calculations and verified by reported X-ray data.

  报告了 HOBt 基亚铵盐 BOMI 和 BDMP 的晶体结构，结果表明这些化合物以 N 取代形式结晶，而不是以前认为的 O 取代形式。半经验 PM3 计算很好地解释了这些意想不到的现象；这些理论计算还可以预测其他 HOBt 基鎓盐的晶体结构。通过实验观察和理论计算，研究了由这些 HOBt 基亚铵盐介导的偶联反应的反应机理以及偶联反应中生成的苯并三唑酯中间体的重排。通过 PM3 计算预测了这些苯并三唑酯的晶体结构，并通过报告的 X 射线数据进行了验证。