(1S,2R)-5-methyl isopulegol | 104832-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-5-methyl isopulegol
• 英文别名: (1S,2R)-5,5-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 104832-35-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DPAXSKDAUACDJG-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-5-methyl isopulegol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1S,2R)-2-isopropyl-5,5-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和醛的不对称环化

  摘要：

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了不饱和醛的高度对映选择性环化。因此，醛和与试剂处理，产生反式醇与分别具有高光学纯度（90％ee）的。形成鲜明对比的是，醛提供了完全外消旋的醇。由于手性锌试剂具有C 2对称性，因此可以通过选择手性配体（R）-（+）-或（S）-（-）-1，1'-bi从不饱和醛制备对映体-2-萘酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90599-x
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 copper(l) iodide 、 Dimethylzinc 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R)-5-methyl isopulegol
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和醛的不对称环化

  摘要：

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了不饱和醛的高度对映选择性环化。因此，醛和与试剂处理，产生反式醇与分别具有高光学纯度（90％ee）的。形成鲜明对比的是，醛提供了完全外消旋的醇。由于手性锌试剂具有C 2对称性，因此可以通过选择手性配体（R）-（+）-或（S）-（-）-1，1'-bi从不饱和醛制备对映体-2-萘酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90599-x

文献信息

• A Tin-Tungsten Mixed Oxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for CC Bond-Forming Reactions
  作者：Yoshiyuki Ogasawara、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200802536

  日期：2009.4.20

  calcination of the Sn–W hydroxide at 800 °C acts as an effective and reusable solid catalyst for CC bond‐forming reactions, such as the cyclization of citronellal, the Diels–Alder reaction, and the cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide (see scheme). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the recovered catalyst could be reused without loss of its high catalytic performance

  混合并煅烧：通过在800°C的条件下煅烧Sn-W氢氧化物制备的锡钨混合氧化物（Sn-W氧化物）是有效且可重复使用的固体催化剂，用于CC键形成反应，例如环化反应香茅醛，狄尔斯-阿尔德反应以及羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应（参见方案）。观察到的催化确实是非均相的，回收的催化剂可以重复使用而不会损失其高催化性能。
• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• Metal cation-exchanged montmorillonite(Mn+-Mont)-catalysed carbonyl-ene reactions
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Akihiro Kimura、Masaaki Takasuka、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/a702906c

  日期：——

  Metal cation-exchanged montmorillonite (M n+ -mont) works in acetonitrile at 80 °C as a Lewis acid catalyst for the intermolecular carbonyl-ene reaction of α-methylstyrenes with paraformaldehyde to give the corresponding homoallylic alcohols, Zr 4+ -mont being the most effective of the many M n+ -mont catalysts examined. Similarly, the catalyst is also useful for the highly stereoselective intramolecular cyclization of citronellals to afford isopulegols, the reaction being much faster. Regeneration of the catalyst is confirmed for Zr 4+ -mont, which can be effectively recycled at least five times.

  金属阳离子交换的蒙脱土（M n+ -mont）在80°C的乙腈中作为Lewis酸催化剂，可催化α-甲基苯乙烯与多聚甲醛的分子间羰基烯反应，生成相应的同烯丙醇，其中Zr 4+ -mont是所考察的多种M n+ -mont催化剂中最有效的。类似地，该催化剂对于香茅醛的高度立体选择性分子内环化反应也非常有效，且反应速度更快。催化剂的再生性已得到证实，其中Zr 4+ -mont至少可以有效回收利用五次。
• Trityl Cation Catalyzed Intramolecular Carbonyl-Ene Cyclization and [2+2] Cycloaddition
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yuya Nomoto、Ryo Horinouchi、Nobuo Nishiyama、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0036-1588618

  日期：——

  metal-free catalytic system composed of trityl halides and thioureas has been found to be a convenient source for the generation of trityl cation species, and this cooperative catalytic system was proved to be highly effective for intramolecular carbonyl-ene cyclization and [2+2] cycloadditions.

  一种前所未有的由三苯甲基卤化物和硫脲组成的无金属催化体系被发现是生成三苯甲基阳离子物种的便利来源，并且该协同催化体系被证明对分子内羰基-烯环化和 [2+ 2] 环加成。
• NOVEL LACTONE COMPOUND AND NOVEL ETHER COMPOUND
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20210047283A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  A lactone compound is represented by general formula (A), and an ether compound is represented by general formula (B). In formula (A), R is a hydrogen atom or R1. When R is a hydrogen atom, R′ is R1, the carbon bond (1) is a single bond or a double bond, and the carbon bond (2) is a single bond. When R is R1, R′ is a hydrogen atom or R1, both the carbon bonds (1) and (2) are a single bond, or one of them is a double bond and the other is a single bond. In formula (B), R″ is R1. R1 represents a specific alkyl group, a specific alkenyl group, a specific alkynyl group, or an aryl group. In formulas (A) and (B), n is 0 or 1.

  一种内酯化合物由通式（A）表示，一种醚化合物由通式（B）表示。在通式（A）中，R是氢原子或R1。当R是氢原子时，R′是R1，碳键（1）是单键或双键，碳键（2）是单键。当R是R1时，R′是氢原子或R1，碳键（1）和（2）都是单键，或其中一个是双键，另一个是单键。在通式（B）中，R″是R1。R1代表一个特定的烷基基团，一个特定的烯基基团，一个特定的炔基基团或芳基。在通式（A）和（B）中，n为0或1。