(+/-)-Epitodomatusaeure | 6753-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Epitodomatusaeure
• 英文别名: (+/-)-Todomatuic Saeure；dl-Todomatuicacid；(4S)-4-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]cyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 6753-22-6；16981-72-9；17015-58-6；17844-07-4；19908-47-5；26091-09-8；26462-85-1；120019-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: XPXCWUPURKUWHC-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-Epitodomatusaeure 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-erythro-juvabione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds with juvenile hormone activity—I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98719-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Cyan-4-hydroxy-cyclohexyl)-6-methyl-4-acetoxy-heptan 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-Epitodomatusaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds with juvenile hormone activity—I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98719-8

文献信息

• Reactions of cyclohexadienes. Part VIII. Stereoselective and nonstereoselective syntheses of (±)-juvabione
  作者：A. J. Birch、P. L. Macdonald、V. H. Powell

  DOI：10.1039/j39700001469

  日期：——

  readily available dihydroanisoles and several αβ-unsaturated ketones have previously been shown to undergo acid-catalysed ring-opening to yield 4-substituted cyclohexenones. As the first example of the utility of this general process in natural product synthesis, a simple and efficient synthesis of (±)-juvabione diastereoisomers has been carried out. The synthesis was extended to yield (±)-juvabione in a

  先前已证明，容易获得的二氢茴香醚和几种αβ-不饱和酮的Diels-Alder加合物会发生酸催化的开环反应，从而生成4-取代的环己烯酮。作为该一般方法在天然产物合成中的实用性的第一个例子，已经进行了简单且有效的合成（±）-木豆香酮非对映异构体。该合成以立体选择性的方式扩展以产生（±）-木瓜二酮，并证实了最近修订的（±）-木瓜二酮的立体化学。
• Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione
  作者：Beverly A. Pawson、H -C. Cheung、Satloo. Gurbaxani、G. Saucy

  DOI：10.1021/ja00705a641

  日期：1970.1
• Stereospecific synthesis of dl-juvabione
  作者：Jacqueline Ficini、Jean D'Angelo、Jeanine Noire

  DOI：10.1021/ja00811a039

  日期：1974.2