(1R,2R,3S,4S)-2-乙酰氧基甲基-3-羟甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯 | 142507-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R,3S,4S)-2-乙酰氧基甲基-3-羟甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯
• 英文名称: (-)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-exo-2,exo-3-dimethanol monoacetate
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-2-acetoxymethyl-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；(-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2,exo-3-dimethanol monoacetate；[(1R,2R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142507-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SHMZQHPZATWAJG-XFWSIPNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  292.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-2-乙酰氧基甲基-3-羟甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 丁酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 124.67h， 生成 (1R,6S,7R,8S)-7-[(2S,3S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-8-methyl-9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycoepoxydiene和相关天然产物（-）-1893A的不对称总合成：一锅开环/交叉/环闭合复分解在构建其9-氧杂双环[4.2.1] nona-2,4中的应用-二烯骨架

  摘要：

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。

  DOI：

  10.1021/jo048566j
• 作为产物：
  描述：

  exo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 吡啶 、 Lipase PS (Amano) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 497.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2-乙酰氧基甲基-3-羟甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycoepoxydiene和相关天然产物（-）-1893A的不对称总合成：一锅开环/交叉/环闭合复分解在构建其9-氧杂双环[4.2.1] nona-2,4中的应用-二烯骨架

  摘要：

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。

  DOI：

  10.1021/jo048566j

文献信息

• ANTICANCER AGENTS AND PROCESS OF MAKING THEREOF
  申请人：Golden Biotechnology Corporation

  公开号：US20160237012A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Provided herein are compositions and processes of making of anticancer compounds useful for cancer treatments. These cyclohexenone compounds show an unexpected result against certain cancer cells compared to their known analogs.

  本文提供了抗癌化合物的组成和制备方法，可用于癌症治疗。这些环己烯酮化合物与其已知的类似物相比，在某些癌细胞中表现出意想不到的效果。
• Asensio, Gregorio; Andreu, Cecilia; Marco, J. Alberto, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2233 - 2238
  作者：Asensio, Gregorio、Andreu, Cecilia、Marco, J. Alberto

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTICANCER AGENTS AND PROCESS OF MAKING THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX ET PROCÉDÉ DE FABRICATION CORRESPONDANT
  申请人：GOLDEN BIOTECHNOLOGY CORP

  公开号：WO2016133940A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided herein are compositions and processes of making of anticancer compounds useful for cancer treatments. These cyclohexenone compounds show an unexpected result against certain cancer cells compared to their known analogs.