(-)-erogorgiaene | 1337495-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-erogorgiaene
• 英文别名: (1S,4R)-1,6-dimethyl-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；C-11 epi-erogorgiaene；(1S,4R)-1,6-dimethyl-4-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1337495-59-6
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: JWQVCYABIGUFIY-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoelisabethatriene A 在 过氧化脲素 、 丙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到(-)-erogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  迈向可持续发展的拟蝶呤类生物活性物质

  摘要：

  假单胞菌素（Psudopterosins）（Ps），是源自海洋八倍体Antillogorgia elisabethae的海洋二萜糖苷，在II期临床试验中具有有效的抗炎活性。由于多步全化学合成是不经济的，因此Ps的应用仅限于抗刺激性的药妆品，这些药材仅来自不可持续的珊瑚提取。虽然已经解决了Ps生物合成中的化学中间体，但潜在的生化过程仍然难以捉摸。因此，需要一条独立于珊瑚的途径，以可持续获取Ps和各自的生物活性先兆。在这里，计算机控制的诱变链霉菌的水py合酶（HpS）的诱变揭示了五个独特的，催化相关的蛋氨酸残基，并在大肠杆菌宿主中选择性形成生物合成的Ps前体异elisabethatriene A和B ，HpS M75L的总萜烯收率为41.91±1.87 mg L -1。这是蛋氨酸残基参与萜烯合酶催化的第一个实验先例，表明HpS可能属于一个新的亚家族。此外，脂肪酶催化的化学酶氧化反应将异构体异伊

  DOI：

  10.1039/d0gc01697g

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Various Amphilectane and Serrulatane Diterpenoids via Cope Rearrangements
  作者：Xuerong Yu、Fan Su、Chang Liu、Haosen Yuan、Shan Zhao、Zhiyao Zhou、Tianfei Quan、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.6b02624

  日期：2016.5.18

  was optimized to afford a precursor. The preparation of the chiral β-ketoester as a starting material was established via an optimized asymmetric 1,4-addition followed by trapping with Mander's reagent, and this initially installed stereogenic center provided good control in the subsequent introduction of all the other stereocenters. A rarely investigated one-pot conversion of α-pyrone into phenol was

  Ampilectane 和 serrulatane 天然产物是结构和立体化学上复杂的化合物，显示出从抗炎到抗结核的各种有效药理活性。已经开发了该系列天然产物的一般合成路线，该路线完成了许多amphilectane 和serrulatane 天然产物。关键步骤采用由金催化或热条件促进的立体选择性 Cope 重排，同时优化区域选择性金催化的 6-endo-dig 环化以提供前体。手性 β-酮酯作为起始材料的制备是通过优化的不对称 1,4-加成，然后用曼德试剂捕获，这个最初安装的立体中心在随后引入所有其他立体中心时提供了良好的控制。还研究了很少研究的 α-吡喃酮向苯酚的一锅法转化，以实现合成。DFT 计算解释了中间体 Cope 重排的高立体选择性，最终导致了 amphilectolide 和 caribenol A。
• Total Synthesis of (+)-Erogorgiaene Using Lithiation–Borylation Methodology, and Stereoselective Synthesis of Each of Its Diastereoisomers
  作者：Tim G. Elford、Stefan Nave、Ravindra P. Sonawane、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja207869f

  日期：2011.10.26

  A short (8 steps) synthesis of (+)-erogorgiaene in 44% overall yield from p-methylacetophenone is described. Key steps include lithiation/borylation-protodeboronation to build up the molecule and control the stereochemistry at C1 and C4. The C11 stereochemistry was similarly set up by using lithiation/borylation methodology. The use of a mixed, unhindered borane in the lithiation/borylation reaction

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。