((1R,3aR,4S,5aS,8aR)-4,5a-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydrocyclopenta[c]pentalen-1-yl)-methanol | 1202852-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,3aR,4S,5aS,8aR)-4,5a-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydrocyclopenta[c]pentalen-1-yl)-methanol
• CAS: 1202852-20-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂Si
• 分子量: 392.698
• InChiKey: ASTKCWSUKUBLPJ-LKTXNROYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aR,4S,5aS,8aR)-4,5a-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydrocyclopenta[c]pentalen-1-yl)-methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C

  摘要：

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol902594b
• 作为产物：
  描述：

  [(2aS,2bR,3S,3aR,6R,6aR,6bS)-3-(triisopropylsilanyloxymethyl)-3,6b-dimethyl-2a,2b,3,3a,4,5,6,6b-octahydro-cyclopenta[g]cyclopropa[cd]pentalen-6-yl]-methanol 在 lithium 、 乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到((1R,3aR,4S,5aS,8aR)-4,5a-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydrocyclopenta[c]pentalen-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C

  摘要：

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol902594b