(E)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzonitrile | 126080-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-Cyanophenyl)-2-propen-1-ol；(3-Hydroxy-1-propenyl)benzonitrile；2-(3-Hydroxyprop-1-en-1-yl)benzonitrile；2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 126080-72-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: OTXGWOCRXCPQRY-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  358.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 6-<1-(2-cyanophenyl)-1-propen-3-yl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329
• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-2-萘酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (E)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329

文献信息

• Intramolecular Tsuji–Trost-type Allylation of Carboxylic Acids: Asymmetric Synthesis of Highly π-Allyl Donative Lactones
  作者：Yusuke Suzuki、Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jacs.5b05786

  日期：2015.8.5

  and low E factor. This success can be ascribed to the higher reactivity of allylic alcohols as compared with the allyl ester products in soft Ru/hard Brønstead acid combined catalysis, which can function under slightly acidic conditions unlike the traditional Pd-catalyzed system. Detailed analysis of the stereochemical outcome of the reaction using an enantiomerically enriched D-labeled substrate

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。
• Tetrazolyl compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0186426A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  There are described pharmaceutical compounds of the formula in which R' is C7-20 alkyl or C7-20 alkenyl containing 1 to 3 double bonds, R2 and R3 are each hydrogen or a protecting group, and X is C1-6 alkylene; and salts thereof.

  所述药物化合物的式中，R'是含有 1 至 3 个双键的 C7-20 烷基或 C7-20 烯基，R2 和 R3 分别是氢或保护基团，X 是 C1-6 亚烷基；及其盐类。
• ALABASTER, RAMON J.;COTTRELL, IAN F.;HANDS, DAVID;HUMPHREY, GUY R.;KENNED+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 598-603
  作者：ALABASTER, RAMON J.、COTTRELL, IAN F.、HANDS, DAVID、HUMPHREY, GUY R.、KENNED+

  DOI：——

  日期：——
• Thio-substituted aromatic alcohols, preparation, intermediates and use
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0343777B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• US4511645A
  申请人：——

  公开号：US4511645A

  公开（公告）日：1985-04-16