2-O-[(3aR,4R)-1,4-dimethyl-2-oxo-7-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydroazulen-4-yl] 1-O-methyl oxalate | 862255-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-O-[(3aR,4R)-1,4-dimethyl-2-oxo-7-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydroazulen-4-yl] 1-O-methyl oxalate
• CAS: 862255-77-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: NFJMPZCZUWTBPQ-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[(3aR,4R)-1,4-dimethyl-2-oxo-7-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydroazulen-4-yl] 1-O-methyl oxalate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以43%的产率得到(-)-1αH,10αH-guaia-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  总合成4alpha-hydroxy-1beta，7beta-peroxy-10betaH-guaia-5-ene的四个立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从易于获得的（+）-二氢香芹酮开始报道了4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-愈创木-5-烯的四个立体异构体的第一批合成。这些化合物是通过二烯加氢过氧化-[4 + 2]与O（2）环加成，然后进行选择性还原，由二烯（-）-异双胍和（-）-10-表-异双烯合成的。已经确认了从多毛冬瓜分离的天然4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-guaia-5-ene的结构。

  DOI：

  10.1021/ol0511023
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1,2-dehydro-β-cyperone 在 氢氧化钾 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 97.67h， 生成 2-O-[(3aR,4R)-1,4-dimethyl-2-oxo-7-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydroazulen-4-yl] 1-O-methyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  总合成4alpha-hydroxy-1beta，7beta-peroxy-10betaH-guaia-5-ene的四个立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从易于获得的（+）-二氢香芹酮开始报道了4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-愈创木-5-烯的四个立体异构体的第一批合成。这些化合物是通过二烯加氢过氧化-[4 + 2]与O（2）环加成，然后进行选择性还原，由二烯（-）-异双胍和（-）-10-表-异双烯合成的。已经确认了从多毛冬瓜分离的天然4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-guaia-5-ene的结构。

  DOI：

  10.1021/ol0511023

文献信息

• Total Syntheses of Four Stereoisomers of 4α-Hydroxy-1β,7β-peroxy- 10β<i>H</i>-guaia-5-ene
  作者：Gonzalo Blay、Begoña Garcia、Eva Molina、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol0511023

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. The first total syntheses of four stereoisomers of 4alpha-hydroxy-1beta,7beta-peroxy-10betaH-guaia-5-ene are reported starting from the readily available (+)-dihydrocarvone. These compounds have been synthesized from dienes (-)-isoguaiene and (-)-10-epi-isoguaiene by tandem ene hydroperoxylation-[4 + 2] cycloaddition with O(2) followed by selective reduction. The structure of

  [反应：请参见文字]。从易于获得的（+）-二氢香芹酮开始报道了4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-愈创木-5-烯的四个立体异构体的第一批合成。这些化合物是通过二烯加氢过氧化-[4 + 2]与O（2）环加成，然后进行选择性还原，由二烯（-）-异双胍和（-）-10-表-异双烯合成的。已经确认了从多毛冬瓜分离的天然4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-guaia-5-ene的结构。