N-diazo-1-[(1R,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide | 1304779-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-diazo-1-[(1R,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• CAS: 1304779-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: KMEMIDMBXCNDPZ-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diazo-1-[(1R,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到C₁₀H₁₇NO₃S
  参考文献：
  名称：

  通过将粉末催化剂固定在多孔塑料片上的机械强度非均相催化剂

  摘要：

  我们描述了一种实用和通用的协议，用于使用界面 Lifshitz-van der Waals 相互作用将多相催化剂固定到机械坚固的多孔超高分子量聚乙烯片上。多种类型的粉状催化剂，包括Cu、Pd/C、Pd/Al 2 O 3、Pt/C和Rh/C已被成功固定。固定化催化剂对于在溶液中搅拌具有良好的机械稳定性，并且它们在各种合成反应中表现良好。固定化催化剂片易于处理和重复使用。此外，固定化催化剂的金属浸出显着减少。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100280
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-camphorsulfonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-diazo-1-[(1R,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp（3）甲基CH键的催化CH酰胺化合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05655h

文献信息

• The Copper-Catalyzed Reaction of 2-(1-Hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenols with Sulfonyl Azides Leading to C3-Unsubstituted <i>N</i>-Sulfonyl-2-iminocoumarins
  作者：Yu Zhao、Zitong Zhou、Lvling Liu、Man Chen、Weiguang Yang、Qi Chen、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00331

  日期：2021.7.2

  achieved by reacting 2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenols (e.g., 6a) with sulfonyl azides (e.g., 7a). The cascade process involved likely starts with a copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reaction. This is followed by ring-opening of the resulting metalated triazole (with accompanying loss of nitrogen), reaction of the ensuing ketenimine with the pendant phenolic hydroxyl group, and finally

  Z-构型和 C3-未取代的N-磺酰基-2-亚氨基香豆素（例如，8a）的操作简单合成，在温和条件下进行，是通过 2-(1-羟基丙基-2-yn-1-基)苯酚反应实现的（例如，6a )与磺酰叠氮化物(例如，7a )。所涉及的级联过程可能始于铜催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应。随后是所得金属化三唑的开环（伴随着氮的损失），随后的烯酮亚胺与酚羟基侧基反应，最后（Z）-N-（4-羟基色满-2- ）脱水亚基)磺酰胺如此形成。
• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• Synthesis of Cyclic Amidines by Iridium-Catalyzed Deoxygenative Reduction of Lactams and Tandem Reaction with Sulfonyl Azides
  作者：Youliang He、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03953

  日期：2021.1.1

  An efficient and convenient synthesis of various cyclic amidines has been achieved via iridium-catalyzed deoxygenative reduction of lactams with a silane followed by a one-pot cycloaddition reaction with sulfonyl azides. Using the novel tandem procedure, a large array of cyclic amidines bearing various sized rings were synthesized in good yields from readily available lactams. This methodology has

  通过用硅烷催化的内酰胺的铱催化的内酰胺脱氧还原，然后与磺酰叠氮化物的一锅环加成反应，已经实现了各种环状am的高效便捷合成。使用新颖的串联程序，从容易获得的内酰胺以高收率合成了各种带有各种大小环的环状am。该方法已成功用于带有内酰胺部分的复杂结构的后期多样化。