4-戊酮醛 | 626-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-戊酮醛
• 英文名称: 4-oxopentanal
• CAS: 626-96-0
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: KEHNRUNQZGRQHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0134
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1989
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：20°C，环境气体：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊酮醛 在 4H₃N*4H⁽¹⁺⁾*CuMo₆O₁₈(OH)6^(4-) 、 水 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  无机配体负载的铜催化剂催化水中醛类对羧酸的有效好氧氧化反应

  摘要：

  开发了一种使用无机配体负载的铜催化剂将水中的醛类有氧氧化为羧酸的方法。该方法是在非常温和的水性条件下使用大气氧作为唯一氧化剂进行的，此外，还可以耐受多种具有各种官能团的醛。铜催化剂可以循环使用并至少连续六次用于连续反应，而性能没有任何明显的下降。该方法操作简单，避免了使用成本高，有毒，对空气/湿气敏感的和商业上不可用的有机配体。这种方法的通用性使其有潜力在工业规模上使用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701599
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 4-戊酮醛
  参考文献：
  名称：

  二氢咪唑鎓盐分子内的1,3-偶极环加成反应：吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉和咪唑并[1,2-a]吲哚的合成。

  摘要：

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，

  DOI：

  10.1039/b605458g

文献信息

• Suzuki–Miyaura coupling of unstrained ketones <i>via</i> chelation-assisted C–C bond cleavage
  作者：Cheng Jiang、Zhao-Jing Zheng、Tian-Yang Yu、Hao Wei

  DOI：10.1039/c8ob02075b

  日期：——

  Herein, we report that unstrained ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki–Miyaura reactions via catalytic activation of unstrained C–C bonds assist by an N-containing directing group. A wide range of aromatic ketones directly coupled with boronic ester with excellent functional group tolerance. This strategy provides an alternative and versatile approach to constructing biaryls

  在本文中，我们报道，未催化反应的酮可通过含氮的导向基团催化未反应的C-C键的催化活化而有效地用作Suzuki-Miyaura反应中的亲电子试剂。多种芳族酮直接与硼酸酯偶联，具有出色的官能团耐受性。该策略提供了从未应变的酮构建联芳基的另一种通用方法。
• Sunlight Oxidation of Alkyl Aryl Tellurides to the Corresponding Carbonyl Compounds: A New Carbonyl Precursor
  作者：Akihiko Ouchi、Takeshi Hyugano、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1021/ol901943f

  日期：2009.11.5

  Alkyl aryl tellurides were efficiently transformed to the corresponding carbonyl compounds by photo-oxidation with sunlight without affecting various functional groups in the alkyl moiety. The tellurides can be used as a new carbonyl precursor, and the photolysis can be conducted without special equipment for light sources.

  通过在不影响烷基部分中各种官能团的情况下用阳光进行光氧化，将烷基芳基碲化物有效地转化为相应的羰基化合物。碲化物可以用作新的羰基前体，并且无需使用专门的光源设备即可进行光解。
• Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20040038957A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to dual molecules formed from coupling products complying with the formula 1 wherein A represents a residue of molecule with anti-malarial activity, Y 1 and Y 2 , represent a linear or ramified alkylene chain at C1 to C5, with the possibility of either Y 1 or Y 2 being absent, U is an amine, amide, sulphonamide, carboxyl, ether or thioether function, said function linking Y 1 and Y 2 , Z 1 and Z 2 , represent a linear arylene or alkylene, with the possibility of either Z 1 or Z 2 being absent, or Z 1 +Z 2 together represent a polycyclic structure including the junction carbons Ci and Cj, R 1 and R 2 , represent a hydrogen atom or a functional group capable of increasing the hydrosolubility of the dual molecule, R x and R y form a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, Cj being one of the peaks of said cyclic peroxide, or R x or R y is a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, which may comprise 1 or 2 additional oxygen atoms in the cyclic structure, and one or more substituents R 3 , identical or different, at least one representing a halogen atom, an —OH group, a —CF 3 group, an aryl, an alkyl or alkoxy at C1 to C5, —NO 2 , the other substituent(s) having one of these correspondences or a hydrogen, and their addition salts with pharmacological acceptable acids. Application as medicinal products with anti-malarial activity.

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。
• Borane-Mediated Aldol Cycloreduction of Monoenone Monoketones:  Diastereoselective Formation of Quaternary Centers
  作者：Ryan R. Huddleston、David F. Cauble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo020629f

  日期：2003.1.1

  Exposure of monoenone monoketones to catecholborane in THF at ambient temperature results in tandem 1,4-reduction-aldol cyclization. For aromatic and heteroaromatic enones, six-membered cyclic aldol products are formed in excellent yield with high levels of syn diastereoselectivity. Five-membered ring formation proceeds less readily, but the yield of cyclized product is improved through introduction

  在环境温度下将单烯酮单酮暴露于THF中的邻苯二酚硼烷中会导致串联1,4-还原-醛醇环化。对于芳族和杂芳族烯酮，以优异的收率和高水平的非对映选择性形成了六元环状羟醛产物。五元环的形成较不容易进行，但通过引入Rh（I）盐可提高环化产物的收率。
• Proline-Catalyzed Knoevenagel Condensation/[4+2] Cycloaddition Cascade Reaction: Application to Formal Synthesis of Averufin
  作者：Haibo Tan、Xinzheng Chen、Huiyu Chen、Hongxin Liu、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201500559

  日期：2015.8

  A remarkable proline-catalyzed method for the construction of biologically interesting oxygen-bridged tricyclic ketal skeletons was uncovered by starting from a variety of readily available cyclic 1,3-diketones and either 1,4- or 1,5-dicarbonyl substrates. The approach, which mimics a biosynthetic Knoevenagel condensation/[4+2] cycloaddition sequence, establishes a viable synthetic strategy for the

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。

表征谱图