十五烷-2,5,8-三酮 | 62619-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十五烷-2,5,8-三酮
• 英文名称: pentadecane-2,5,8-trione
• CAS: 62619-73-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: MXDLMXHIWXHEFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十五烷-2,5,8-三酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以24%的产率得到Pyrrolizidine 223H'
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪的双向方法：生物合成顺式223B和（+/-）-xenovenine的生物合成和生物学评估。

  摘要：

  使用双向合成/三重还原胺化策略分别分3个步骤和4个步骤报告了生物碱顺式223B和异丁烯酸的总合成，并评估了它们的神经毒性。

  DOI：

  10.1039/c3cc46800c
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 在 titanium(III) chloride 、 三丁基膦 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 碘甲烷 作用下， 反应 7.58h， 生成 十五烷-2,5,8-三酮
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Pyrrolizidin-Alkaloiden aus Nitroalkanonen †

  摘要：

  硝基链烷酮的立体选择性合成von Pyrrolizidin生物碱

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740624

文献信息

• Regio- and Stereoselective Biocatalytic Monoamination of a Triketone Enables Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Pyrrolizidine Alkaloid Xenovenine Employing Transaminases
  作者：Stefan E. Payer、Joerg H. Schrittwieser、Barbara Grischek、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201500781

  日期：2016.2.4

  well as the (−)‐enantiomer of the pyrrolizidine alkaloid xenovenine were prepared within five steps with 17 and 30% overall yields, respectively, in optically pure form, >99% ee as well as >99% de. In the asymmetric key step a transaminase performed a regio‐ and stereoselective monoamination of a triketone. By employing two enantiocomplementary transaminases from Arthrobacter sp. both enantiomers were

  的（+） -以及（ - ） -的双吡咯烷类生物碱xenovenine的对映异构体分别在五个步骤来制备：用17和30％的总产率，光学纯形式，> 99％ee值以及> 99％德。在不对称关键步骤中，转氨酶对三酮进行了区域和立体选择性单胺化。通过使用来自节杆菌属的两种对映体互补转氨酶。两种对映异构体都是可及的。从市售的非手性2-（正庚基）呋喃开始，可通过两个步骤轻松制备三酮。在最后的催化加氢步骤中，新引入的手性中心引导氢加成，优先形成所需的（5 Z，8E）-非对映异构体。在三个酮中，单个酮部分进行了区域和立体选择性胺化，从而可以在不需要保护策略的情况下，以最短和最高的产率进行双环展示吡咯并立烷生物碱的全合成。
• Stetter,H.; Landscheidt,A., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1410 - 1419
  作者：Stetter,H.、Landscheidt,A.

  DOI：——

  日期：——
• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1007 - 1019
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• (5Z,8E)-3-Heptyl-5-methylpyrrolizidine from a thief ant
  作者：Tappey H. Jones、Murray S. Blum、Henry M. Fales、Catherine R. Thompson

  DOI：10.1021/jo01311a048

  日期：1980.11
• STETTER H.; LANDSCHEIDT A., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1410-1419
  作者：STETTER H.、 LANDSCHEIDT A.

  DOI：——

  日期：——