4-戊酰氯苯甲酸甲酯 | 30611-21-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-戊酰氯苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(1-氧代戊基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-pentanoylbenzoate
• CAS: 30611-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LSDGSJYZSOPREL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊酰氯苯甲酸甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(R)-methyl 4-(1-hydroxypentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯基嘧啶作为胰高血糖素受体拮抗剂的设计，合成及作用

  摘要：

  激素胰高血糖素通过增加肝葡萄糖输出而增加血糖水平。在糖尿病患者中，胰高血糖素分泌失调会导致高血糖症。因此，胰高血糖素受体的抑制是治疗2型糖尿病高血糖症的一种靶标。在这里，我们设计并合成了一系列基于苯基嘧啶的小分子。其中，化合物（R） -7a在体外和体内测定过程中最大程度地降低了胰高血糖素诱导的cAMP生成和胰高血糖素诱导的葡萄糖生成。此外，（R） -7a在胰高血糖素激发试验中显示出良好的疗效，并降低了糖尿病db / db中的血糖水平老鼠。我们的结果表明，化合物（R） -7a可能是治疗2型糖尿病的潜在降糖药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.013
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-戊酰氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  盐酸吡咯烷酮的代谢。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00297a036

文献信息

• 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues:  A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors
  作者：Peter C. Meltzer、David Butler、Jeffrey R. Deschamps、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm050797a

  日期：2006.2.1

  a search for medications for cocaine abuse. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of an array of 2-aminopentanophenones. This array has yielded selective inhibitors of the dopamine and norepinephrine transporters with little effect upon serotonin trafficking. A subset of compounds had no significant affinity at 5HT1A, 5HT1B, 5HT1C, D1, D2, or D3 receptors. The lead compound, racemic

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。
• Reactions of in situ formed acyl tributylphosphonium ions with Grignard reagents as an effective route to ketones from acid chlorides
  作者：Hatsuo Maeda、Junko Okamoto、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01083-0

  日期：1996.7

  The reactions of acyl tributylphosphonium ions in situ generated from acid chlorides and Bu3P in THF at −22°C with primary alkyl and arylmagnesium halides have proved to be a convenient and simple procedure to prepare ketones from acid chloride in one-pot.

  由酰基氯和Bu 3 P在-22°C下的THF中的酰氯与Bu 3 P原位生成的酰基三丁基phosph离子与伯烷基卤化物和芳基卤化镁的反应已被证明是一种方便，简单的方法，可从一锅中由酰氯制备酮。
• Synthesis of Functionalized Ketones from Acid Chlorides and Organolithiums by Extremely Fast Micromixing
  作者：Aiichiro Nagaki、Kengo Sasatsuki、Satoshi Ishiuchi、Nobuyuki Miuchi、Masahiro Takumi、Jun‐ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201900743

  日期：2019.4

  Synthesis of ketones containing various functional groups from acid chlorides bearing electrophilic functional groups and functionalized organolithiums was achieved using a flow microreactor system. Extremely fast mixing is important for high chemoselectivity.

  使用流动微反应器系统，可以从带有亲电官能团的酰基氯和官能化的有机锂合成含各种官能团的酮。极快的混合对于高化学选择性很重要。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ALPHALA CO LTD

  公开号：WO2018140338A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Disclosed are compounds of formula (I) below and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which each of variables R1, R2, L, and Z is defined herein. Also disclosed are methods for reducing the glycemic level and treating glucagon-associated disorders with a compound of formula (I) or a salt thereof and a pharmaceutical composition containing same.

  下面公开了式(I)的化合物及其药用盐，其中变量R1、R2、L和Z在此处有定义。还公开了使用式(I)的化合物或其盐以及含有相同化合物的药物组合物来降低血糖水平和治疗胰高血糖素相关疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Direct Oxidative Coupling of Iodoarenes with Primary Alcohols Leading to Ketones: Application to the Synthesis of Benzofuranones and Indenones
  作者：Basuli Suchand、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201900769

  日期：2019.8.15

  investigated, utilizing readily available primary alcohols as acylating sources. Overall, this oxidative coupling proceeds via three distinct transformations such as oxidation, radical formation, and cross-coupling in one catalytic process. This protocol does not involve the assistance of a directing group or activation of the carbonyl group by any other means. Furthermore, this reaction made use of no

  在本研究中，利用容易获得的伯醇作为酰化源，研究了通过交叉脱氢偶联进行钯催化的直接氧化酰化。总体而言，这种氧化偶联通过三种不同的转化进行，例如氧化、自由基形成和一个催化过程中的交叉偶联。该协议不涉及导向基团的协助或通过任何其他方式激活羰基。此外，该反应没有使用有毒的一氧化碳气体作为羰基化剂；相反，原料伯醇已被用作酰化源。值得注意的是，可以合成苯并呋喃酮和茚酮。该策略也适用于正丁基苯酞、非诺贝特、吡托苯酮和新木脂素的合成。