4-戊酰氯苯甲腈 | 30611-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-戊酰氯苯甲腈
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-1-pentanone
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)pentan-1-one；1-(p-Cyanophenyl)-1-pentanone；4-pentanoylbenzonitrile；4-cyanovalerophenone；p-cyanovalerophenone；4-Cyanovalerophenon；Benzonitrile, 4-(1-oxopentyl)-
• CAS: 30611-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD09031788
• 分子量: 187.241
• InChiKey: SNDVNNGWNNDYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊酰氯苯甲腈 以 苯 为溶剂， 生成 对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Deactivation of triplet phenyl alkyl ketones by conjugatively electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a048
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Hydroxypentyl)benzonitrile 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 6,6'-bis(C₈F₁₇(CH₂)4)-2,2'-bipyridine 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以97%的产率得到4-戊酰氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed aerobic oxidation of alcohols using fluorous biphasic catalysis

  摘要：

  A copper(I) catalysed and TEMPO mediated fluorous biphasic oxidation of primary, secondary, allylic and benzylic alcohols with oxygen in the presence of a bipyridine ligand bearing perfluorinated ponytails is described. High chemoselectivities are observed in the oxidation of substituted cyclohexanols (substituted axial cyclohexanols react 6-8 times faster than the corresponding equatorial cyclohexanols). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00250-8

文献信息

• 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues:  A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors
  作者：Peter C. Meltzer、David Butler、Jeffrey R. Deschamps、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm050797a

  日期：2006.2.1

  a search for medications for cocaine abuse. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of an array of 2-aminopentanophenones. This array has yielded selective inhibitors of the dopamine and norepinephrine transporters with little effect upon serotonin trafficking. A subset of compounds had no significant affinity at 5HT1A, 5HT1B, 5HT1C, D1, D2, or D3 receptors. The lead compound, racemic

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。
• Convenient Processes for the Synthesis of Aromatic Ketones from Aryl Bromides and Carboxylic Anhydrides Using a Cobalt Catalysis
  作者：Igor Kazmierski、Mylène Bastienne、Corinne Gosmini、Jean-Marc Paris、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo0352169

  日期：2004.2.1

  various para- and meta-substituted aromatic bromides, mostly bearing sensitive moieties, with several carboxylic acid anhydrides is reported. This reaction can be carried out in two steps, by forming an aromatic organozinc reagent via cobalt catalysis in the first step, or even more interestingly in a single step, also by using a cobalt-based catalyst. The aromatic ketones are obtained by these new, mild

  据报道，大多数具有敏感部分的各种对位和间位取代的芳族溴化物与几种羧酸酐的交叉偶联。该反应可以通过两步进行，通过在第一步中通过钴催化形成芳族有机锌试剂，或者甚至更有趣地是在一步中，也可以通过使用钴基催化剂来进行。通过这些新的，温和且方便的方法，与起始的芳基溴化物相比，芳族酮的收率为30-79％。还公开了结果，表明钴物种在有机锌试剂与亲电试剂的偶联中所起的作用可能与更常见的过渡金属配合物相似。
• Diastereoselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Chiral α-Phenyl Benzylic Cations. Asymmetric Synthesis of <i>Anti</i>-1,1,2-Triarylalkanes
  作者：John Y. L. Chung、Danny Mancheno、Peter G. Dormer、Narayan Variankaval、Richard G. Ball、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1021/ol800858c

  日期：2008.7.17

  The reactions of chiral benzyl carbocations bearing alpha-phenyl substituents with N-sulfonylated indoles afford 1,1,2-triarylalkanes with anti-selectivities. This outcome is a reversal of facial diastereoselectivity relative to Bach's alpha-alkyl-bearing benzyl cations. The reactions are promoted by either a Bronsted acid (TFA) or Lewis acid (BF3.OEt2), offering differential diastereoselectivities

  带有α-苯基取代基的手性苄基碳阳离子与N-磺酰化吲哚的反应得到具有反选择性的1,1,2-三芳基烷烃。这一结果是相对于巴赫的含α-烷基苄基阳离子的面部非对映选择性的逆转。布朗斯台德酸（TFA）或路易斯酸（BF3.OEt2）促进反应，提供不同的非对映选择性和反应性。两种反应伙伴的电子性质都强烈影响反应速率和产物非对映选择性，并且似乎在动力学控制下起作用。这种化学性质提供了空间拥挤的四取代乙烷的有效途径。
• A phosphine-free, heterogeneous palladium-catalyzed atom-efficient carbonylative cross-coupling of triorganoindiums with aryl halides leading to unsymmetrical ketones
  作者：Shengyong You、Ruian Xiao、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7nj02969a

  日期：——

  The first phosphine-free heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl halides with triorganoindiums has been developed that proceeds smoothly under 1 or 2.5 atm of carbon monoxide in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable unsymmetrical ketones with high atom-economy, good yield, and recyclability of the catalyst. Our system

  已经开发出了第一个不含膦的多官能钯催化的芳基卤化物与三有机铟的羰基交叉偶联反应，该反应在68°C的THF中在1或2.5 atm的一氧化碳下可以平稳地进行，并提供了一种通用而强大的工具来合成各种有价值的不对称酮，具有高原子经济性，良好的收率和催化剂的可回收性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• A phosphine-free, atom-efficient cross-coupling reaction of triorganoindiums with acyl chlorides catalyzed by immobilization of palladium(0) in MCM-41
  作者：Jiankang Miao、Bin Huang、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7ra08355f

  日期：——

  first phosphine-free heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of triorganoindiums with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable aryl ketones and α,β-acetylenic ketones with high atom-economy and high yield. This phosphine-free heterogeneous palladium(0) catalyst can be easily prepared

  已开发出首个无膦的异质钯（0）催化三有机铟与酰氯的交叉偶联反应，可在68°C的THF中顺利进行，并为合成各种有价值的芳基酮和α提供了通用而强大的工具，具有高原子经济性和高收率的β-炔酮。这种无膦的非均相钯（0）催化剂可以很容易地从市售试剂中制备，并可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并至少进行10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。