(2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol | 866030-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-amine
• CAS: 866030-96-8
• 化学式: C₅₉H₇₈FNO₇
• 分子量: 932.269
• InChiKey: RKXOKNZLDJQOGW-HJRNMGRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节 α-Galactoglycosphingolipids：2'-Fluoro-2'-deoxy-α-galactosylceramide 的合成及其免疫刺激特性的评价

  摘要：

  在评估 α-半乳糖基糖鞘脂的免疫调节特性的项目框架内，1-O-(2-fluoro-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4 的全合成-十八烷三醇 (1)，免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂的 2'-氟类似物，已完成。鞘氨醇的叠氮基前体的糖苷化反应使用向山糖苷化反应进行。与 α-半乳糖糖鞘脂相比，2'-氟类似物对小鼠脾细胞增殖的刺激大大降低，从而证实游离半乳糖 2-OH 基团对于免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500053
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节 α-Galactoglycosphingolipids：2'-Fluoro-2'-deoxy-α-galactosylceramide 的合成及其免疫刺激特性的评价

  摘要：

  在评估 α-半乳糖基糖鞘脂的免疫调节特性的项目框架内，1-O-(2-fluoro-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4 的全合成-十八烷三醇 (1)，免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂的 2'-氟类似物，已完成。鞘氨醇的叠氮基前体的糖苷化反应使用向山糖苷化反应进行。与 α-半乳糖糖鞘脂相比，2'-氟类似物对小鼠脾细胞增殖的刺激大大降低，从而证实游离半乳糖 2-OH 基团对于免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500053

文献信息

• Immunomodulatory α-Galactoglycosphingolipids: Synthesis of 2'-Fluoro-2'-deoxy-α-galactosylceramide and an Evaluation of Its Immunostimulating Properties
  作者：Lucia Barbieri、Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Alfonso Mangoni、Nicoletta Basilico、Monica Mondani、Donatella Taramelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500053

  日期：2005.8

  In the framework of a project to assess the immunomodulating properties of α-galactosyl glycosphingolipids, the total synthesis of 1-O-(2-fluoro-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4-octadecanetriol (1), a 2'-fluoro analogue of the immunostimulating α-galactoglycosphingolipids, was accomplished. The glycosidation reaction of the azido precursor of sphingosine was performed using the

  在评估 α-半乳糖基糖鞘脂的免疫调节特性的项目框架内，1-O-(2-fluoro-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4 的全合成-十八烷三醇 (1)，免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂的 2'-氟类似物，已完成。鞘氨醇的叠氮基前体的糖苷化反应使用向山糖苷化反应进行。与 α-半乳糖糖鞘脂相比，2'-氟类似物对小鼠脾细胞增殖的刺激大大降低，从而证实游离半乳糖 2-OH 基团对于免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)