(S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal | 131064-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
• 英文别名: 4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal；(S)-2,2-dimetil-1,3-diossolan-4-butanale；(5S)-5,6-isopropylidenedioxyhexanal；4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 131064-72-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HOFKJAPJTNCNJQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 Amberlyst 15 、 4 A molecular sieve 、 草酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6S)-6-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-formyl-δ—valerolactone : A useful synthon for the chiral synthesis of the vespa orientalis pheromone and the mosquito oviposition attractant pheromone

  摘要：

  A synthetic scheme starting from the reaction between the lithiated N-allyl-N-methyl-(bisdimethylamino)phosphoramide anion and the triflate derivative of (R)-(-)- or (S)-(+)-2,3-O-isopropylideneglycerol is described to prepare the key chiral synthon (R)-5- or (S)-5-formyl-delta-valerolactone that leads to the title compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74412-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5,6-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-threo-hexonate 在 palladium on activated charcoal diisobutylaluminum hydride 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基-1,5-内酯合成一些三脱氧-d-己糖及其衍生物

  摘要：

  摘要甲基2,3,4-丁氧基-α-d-和-β-d-甘油己吡喃糖苷（10和11）甲基α-d-和β-d-乙酰吡喃糖苷（24和25），（2S描述了）-1,2-己二醇（36），（2S）-1,1,2,6-己三醇（37），以及它们的一些衍生自d-葡萄糖基-1,5-内酯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84152-i

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of [5.5]-Spiroketals
  作者：Stefan Sommer、Marc Kühn、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/adsc.200800154

  日期：2008.8.4

  hetero-Michael (DIHMA) reaction to alkynones was applied. The sequence allows for introduction of numerous substituents on the scaffold and for variation of stereochemistry. [5.5]-Spiroketals bearing an additional ketone were obtained in high overall yields. Further diversification was achieved by reduction of the ketone and reductive amination using polymer-supported borohydride, Grignard reaction and conversion

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。
• Synthesis of the C3–14 fragment of palmerolide A using a chiral pool based strategy
  作者：Matthew D. Lebar、Bill J. Baker

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.007

  日期：2010.2

  Palmerolide A targets transmembrane proton pumps, the vacuolar-ATPases, and induces autophagy, but in a manner independent of HIF-1α activation. Herein we report a synthesis of the C3–14 fragment of palmerolide A using readily available polyols as chiral building blocks for entry into structure/activity studies of the macrocycle.

  Palmerolide A是一种有效的，选择性的黑色素瘤细胞生长抑制剂，是一种从南极棘齿类植物金刚鹦鹉分离到的大环聚酮化合物。Palmerolide A靶向跨膜质子泵，液泡-ATPase，并诱导自噬，但其方式独立于HIF-1α激活。在这里，我们报告了棕榈油内酯A的C3–14片段的合成，该化合物使用容易获得的多元醇作为手性结构单元，可用于大环化合物的结构/活性研究。
• Stereochemistry of the 1,2-Wittig rearrangement: A synthesis of syn-1,3-diol monoethers
  作者：Stuart L. Schreiber、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95906-9

  日期：——

  The [1,2] Wittig rearrangement of β-alkoxyalkyl allyl ethers has been studied and found to provide syn-1,3-diol derivatives in 14–32% yield and with useful levels of diastereoselection.

  对β-烷氧基烷基烯丙基醚的[1,2] Wittig重排进行了研究，发现其可提供14-32％的产率和有用的非对映选择性的合成-1,3-二醇衍生物。
• Leggeri; Azzolina; Pirillo, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 3, p. 303 - 313
  作者：Leggeri、Azzolina、Pirillo、Traverso

  DOI：——

  日期：——
• LEGGERI, P.;AZZOLINA, O.;PIRILLO, D.;TRAVERSO, G., FARMACO, 44,(1989) N, C. 303-313
  作者：LEGGERI, P.、AZZOLINA, O.、PIRILLO, D.、TRAVERSO, G.

  DOI：——

  日期：——