t-Butyl (S,S)-N-<4-<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-1-thioxo-3,6-heptadienyl>-N-methylvalinate | 138372-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-Butyl (S,S)-N-<4-<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-1-thioxo-3,6-heptadienyl>-N-methylvalinate
• 英文别名: t-Butyl (S,S)-N-{4-[4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylpyrrol-2-yl]-5,5-dimethyl-1-thioxo-3,6-heptadienyl}-N-methylvalinate
• CAS: 138372-12-0
• 化学式: C₃₄H₅₅N₃O₅S
• 分子量: 617.894
• InChiKey: GSQROIIPIRWCDQ-CUBQBAPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl (S,S)-N-<4-<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-1-thioxo-3,6-heptadienyl>-N-methylvalinate 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到t-Butyl (S,S)-N-<3-<(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-methyl>-7-(2-methyl-3-buten-2-yl)-4-indolyl>-N-methylvalinate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.31h， 生成 t-Butyl (S,S)-N-<4-<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-1-thioxo-3,6-heptadienyl>-N-methylvalinate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5