4-Bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrole | 138372-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-4-bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrrole
• CAS: 138372-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₄S
• 分子量: 358.213
• InChiKey: CCPIYAJLOQJCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.39h， 生成 t-Butyl (S,S)-N-<4<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-4-hydroxy-6-heptenoyl>-N-methylvalinate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-Bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5