20-Hydroxydammaren-24-on-3-oxim | 107037-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-Hydroxydammaren-24-on-3-oxim
• 英文别名: (20S)-hydroxydammar-24-en-3-one oxime；20(S)-hydroxydammar-24-ene-3-oxime；20(S)-hydroxydammar-3-oxime-24-ene；dipterocarpol oxime；20-hydroxy-dammar-24-en-3-one oxime；20-Hydroxy-dammar-24-en-3-on-oxim；Dipterocarpoloxim
• CAS: 107037-95-6
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₂
• 分子量: 457.74
• InChiKey: RBYYSFHUZLSBNN-GWJXCKMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Hydroxydammaren-24-on-3-oxim 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-oxo-3a-aza-20(S)-hydroxy-dammar-24-en
  参考文献：
  名称：

  Azepanodipterocarpol is potential candidate for inhibits influenza H1N1 type among other lupane, oleanane, and dammarane A-ring amino-triterpenoids

  摘要：

  研究人员合成了一系列基于羽扇豆、齐墩果烷和达玛烷的三萜类化合物，这些化合物具有 3δ²-氨基、A-环氮杂环庚烷和 3,4-seco-片段，并评估了它们对甲型 H1N1 流感病毒的抗病毒活性。研究发现，氮杂环庚醇 8 和 3δ²-氨基-28-氧代allobetulin 11 具有抗病毒活性，其 IC50 分别为 1.1 和 2.6⅓gâmlâ1，选择性指数分别为 19 和 10。

  DOI：

  10.1038/s41429-022-00514-w
• 作为产物：
  描述：

  龙脑香醇酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到20-Hydroxydammaren-24-on-3-oxim
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Derivatives of Dipterocarpol, a Metabolite of Dipterocarpus alatus

  摘要：

  通过双萜树脂的化学转化，合成了环A和侧链上带有羟基、环氧基、羟基亚氨基、乙酰氧基、内酯、甲氧基内酯和吲哚基的新衍生物。描述了双萜树脂衍生物的结构与细胞毒性之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0505-4

文献信息

• Newly synthesised oxime and lactone derivatives from <i>Dipterocarpus alatus</i> dipterocarpol as anti-diabetic inhibitors: experimental bioassay-based evidence and theoretical computation-based prediction
  作者：Tran Thi Phuong Thao、Thanh Q. Bui、Nguyen Thi Thanh Hai、Lam K. Huynh、Phan Tu Quy、Nguyen Chi Bao、Nguyen Thi Dung、Nguyen Linh Chi、Tran Van Loc、Irina E. Smirnova、Anastasiya V. Petrova、Pham Thi Ninh、Tran Van Sung、Nguyen Thi Ai Nhung

  DOI：10.1039/d1ra04461c

  日期：——

  > 6c (mass: 490.1 amu; polarisability: 48.8 Å3; DS: −13.7 kcal mol−1) > 6e (mass: 549.2 amu; polarisability: 51.6 Å3; DS: −15.2 kcal mol−1). Further theoretical justifications predicted 5 and 6c as versatile anti-diabetic inhibitors. The experimental results encourage next stages for the development of anti-diabetic drugs and the computational strategy invites more relevant work for validation.

  DiPTerocarpus alatus衍生产品预计会表现出抗糖尿病特性。天然龙脑香( 1 )分离自越南广南省采集的龙脑香；随后，半合成了20个衍生物，包括13个肟酯（2和3a-3m ）和7个内酯（4、5、6a - 6e ）。通过实验（α-葡萄糖苷酶）和计算（3W37、3AJ7 和 PTP1B）研究了它们对糖尿病相关蛋白的抑制作用。除化合物2外，其他 19 种化合物（3a-3m，4 , 5 , 和6a-6d ) 是首次报道，它们通过酰亚胺化、酯化、氧化裂解和内酯化反应在联苯酚的 C-3、C-24 和 C-25 位进行了修饰。提出了一种基于对接-QSARIS组合的框架来预测配体-蛋白质复合物的抑制行为。酶分析显示最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，其顺序为5（IC 50为 2.73 ± 0.05 μM）> 6c（IC 50为 4.62 ± 0.12 μM）> 6e（IC 50为 7.31 ± 0
• Synthesis and Cytotoxicity of A-Azepanodammaradiene
  作者：I. E. Smirnova、A. V. Petrova、O. B. Kazakova

  DOI：10.1007/s10600-019-02838-w

  日期：2019.9

  Sequential transformations of dipterocarpol (oximation, first-order Beckmann rearrangement, dehydration, isomerization) synthesized the new dammarane-type triterpenoid A-azepanodammara-20(21),24(25)-diene. Its cytotoxicity was studied in vitro against 60 cell lines of 9 human tumor types. The cytotoxicity against all cancer cell types increased significantly as compared to native dipterocarpol if an

  龙脑香酚的顺序转化（肟化、一阶贝克曼重排、脱水、异构化）合成了新的达玛烷型三萜类 A-氮杂丹玛拉-20(21),24(25)-二烯。在体外研究了其对 9 种人类肿瘤类型的 60 种细胞系的细胞毒性。如果将氮杂环庚烷片段引入环 A，则与天然龙脑香酚相比，对所有癌细胞类型的细胞毒性显着增加（抑制百分比从 15.72% 到 82.08%）。详细的细胞毒性研究证实了对广谱人类肿瘤细胞系的活性，平均 (MID) log LC50 为 5.57。
• Synthesis and properties of 2-cyanoethoxy derivatives of dammarane triterpenoids
  作者：A. S. Kaledina、A. D. Zorina、V. V. Zarubaev、V. V. Anokhina、E. B. Erkhitueva、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070428015110184

  日期：2015.11

  Cyanoethylation of dammaran-3 beta-ols and 3-oxime dammarene, semisynthetic derivatives of the natural dipterocarpol, afforded a series of new dammarane triterpenoids containing 2-cyanoethoxy fragment at the carbon atom in the position 3 of the tetracyclic scaffold. A notable antiviral activity was found in 20(S)-3-[(2-cyanoethoxy)imino]-dammar-24-en-20-ol and 20(S)-3-D-(2-cyanoethyl)-25,26,27-trinor-20,24-olidedammarane.