(S,E)-methyl 2-hydroxy-4-oxo-2-styrylpentanoate | 1257874-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S,E)-methyl 2-hydroxy-4-oxo-2-styrylpentanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-hydroxy-4-oxo-2-styrylpentanoate；methyl (2S)-2-hydroxy-4-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]pentanoate
• CAS: 1257874-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HKDFDLBUEHPEQH-MYSGNRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 丙酮 在 3,5-二硝基苯甲酸 、 C₁₇H₂₁N 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 72.17h， 以95%的产率得到(S,E)-methyl 2-hydroxy-4-oxo-2-styrylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  简易手性伯-叔二胺催化剂促进 丙酮与β，γ-不饱和α-酮酯的 高度对映选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  一系列伯-叔二胺催化剂被成功地用于促进苯酚的对映选择性羟醛反应。 丙酮含β，γ-不饱和α-酮酯，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的96％）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05607g

文献信息

• (1,2-Diaminoethane-1,2-diyl)bis(<i>N</i>-methylpyridinium) Salts as a Prospective Platform for Designing Recyclable Prolinamide-Based Organocatalysts
  作者：Vladislav G. Lisnyak、Alexander S. Kucherenko、Edward F. Valeev、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01555

  日期：2015.10.2

  A new efficient and highly recyclable organocatalyst has been developed for asymmetric cross-aldol reactions under neat conditions in ketone–ketone, ketone–aldehyde, and aldehyde–aldehyde systems. The catalyst features two prolinamide fragments and a C2-symmetrical (1,2-diaminoethane-1,2-diyl)bis(N-methylpyridinium) group. The catalyst retained high activity and excellent stereoselection over the operating

  在酮-酮，酮-醛和醛-醛体系中，在纯净条件下开发了一种用于不对称交叉羟醛反应的新型高效且高度可回收的有机催化剂。该催化剂具有两个脯氨酰胺片段和一个C 2对称的（1,2-二氨基乙烷-1,2-二基）双（N-甲基吡啶鎓）基团。在超过830小时（25个循环）的工作时间内，该催化剂保持了高活性和出色的立体选择性。从头开始的理论研究解释了所设计的非对映异构有机催化剂的产物的绝对构型和不同的立体诱导水平。