N-(2-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide | 102804-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 102804-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: RORAFTPSKSULFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-isopropyl-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺的有效合成[环己烷-1,3'-吲哚-2'（3' ħ） -酮]通过自由基环化

  摘要：

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。

  DOI：

  10.1039/c39860000115
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 2-溴苯胺 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到N-(2-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  螺的有效合成[环己烷-1,3'-吲哚-2'（3' ħ） -酮]通过自由基环化

  摘要：

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。

  DOI：

  10.1039/c39860000115

文献信息

• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• Solid-Phase Synthesis of Indol-2-ones by Microwave-Assisted Radical ­Cyclization
  作者：Koichi Fukase、Hisashi Akamatsu、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2004-820052

  日期：——

  Solid-phase synthesis of indol-2-ones (2-oxindoles) by means of aryl radical cyclization of resin-bound N-(2-bromo­phenyl)acrylamides using Bu3SnH is described. Among various solvents tested, DMF was found to be the best choice for the radical cyclization inducing a reagent concentration effect of the polymer support. The reaction proceeded smoothly under microwave irradiation to give the desired indol-2-ones within a very short reaction time in comparison to conventional thermal heating. In this reaction, various indol-2-ones were synthesized by using commercially available 2-bromoanilines and acryloyl chloride derivatives.

  描述了一种通过使用Bu3SnH对树脂结合的N-(2-溴苯基)丙烯酰胺进行芳基自由基环化，从而实现Indol-2-酮（2-氧喹啉）的固相合成。在测试的各种溶剂中，DMF被认为是自由基环化的最佳选择，能够引发聚合物支撑的试剂浓度效应。在微波辐射下，反应顺利进行，与传统的热加热相比，在极短的反应时间内获得所需的Indol-2-酮。在此反应中，使用商业可得的2-溴苯胺和丙烯酰氯衍生物合成了多种Indol-2-酮。
• Inhibitors Targeting STAT5 Signaling in Myeloid Leukemias: New Tetrahydroquinoline Derivatives with Improved Antileukemic Potential
  作者：Marion Polomski、Marie Brachet‐Botineau、Ludovic Juen、Marie‐Claude Viaud‐Massuard、Fabrice Gouilleux、Gildas Prié

  DOI：10.1002/cmdc.202000841

  日期：2021.3.18

  transducers and activators of transcription 5A and 5B (STAT5A and STAT5B) are two closely related STAT family members that are crucial downstream effectors of tyrosine kinase oncoproteins such as FLT3‐ITD in acute myeloid leukemia (AML) and BCR‐ABL in chronic myeloid leukemia (CML). We recently developed and reported the synthesis of a first molecule called 17 f that selectively inhibits STAT5 signaling in myeloid

  信号转导和转录激活因子 5A 和 5B（STAT5A 和 STAT5B）是两个密切相关的 STAT 家族成员，它们是酪氨酸激酶癌蛋白（如急性髓性白血病 (AML) 中的 FLT3-ITD 和慢性髓性白血病中的 BCR-ABL）的关键下游效应器(CML)。我们最近开发并报告了第一个称为17 f 的分子的合成，该分子选择性地抑制髓系白血病细胞中的 STAT5 信号传导并克服它们对化学治疗剂的抗性。为了提高17 f的抗白血病作用，我们合成了该分子的十种类似物，并分析了它们对细胞生长、存活、化学抗性和 STAT5 信号传导的影响。两种化合物，7 a和7 a', 被确定为在各种 AML 和 CML 细胞系中具有相似或更高的抗白血病作用。发现这两种分子在抑制 STAT5 活性/表达和抑制 CML 的化学抗性方面比17 f更有效。
• JONES, K.;THOMPSON, M.;WRIGHT, C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 2, 115-116
  作者：JONES, K.、THOMPSON, M.、WRIGHT, C.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of spiro[cyclohexane-1,3′-indol-2′(3′H)-ones]via radical cyclisation
  作者：Keith Jones、Mervyn Thompson、Colin Wright

  DOI：10.1039/c39860000115

  日期：——

  Treatment of the o-bromo-N-acryloylanilides (4) with tri-n-butylstannane leads to the formation of 3-substituted- and 3,3-disubstituted-2-oxindoles (5) in high yield.

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。