2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 | 107969-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯
• 英文名称: methyl benzylidenepyruvate
• 英文别名: (E)-methyl 2-oxo-4-phenylbut-3-enoate；methyl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate；methyl 2-oxo-4-phenylbut-3-enoate；(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoic acid methyl ester；benzylidenepyruvic acid methyl ester；3-Butenoic acid, 2-oxo-4-phenyl-, methyl ester
• CAS: 107969-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ZWDYRZGSCHGREX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  304.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 Eu(fod)3 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (2R)-2-(formylmethyl)phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-α-苯基硝酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉氧化。一种制备α，β-不饱和羰基化合物的有效方法

  摘要：

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95872-6

文献信息

• Facile Synthesis of Azaarene-Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Brønsted Acid Catalyzed sp³ C–H Functionalization
  作者：Rui Niu、Jian Xiao、Tao Liang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol2030982

  日期：2012.2.3

  Brønsted acid catalyzed functionalization of sp3 C–H bonds in 2-methyl azaarenes has been achieved in the reaction with isatins. This method provides facile synthesis of biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in one step in moderate to good yields.

  通过与靛红的反应，布朗斯台德酸催化了2-甲基氮杂芳烃中sp 3 C–H键的官能化。该方法以中等至良好的收率一步地提供了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的容易的合成。
• Enantioselective phospha-Michael addition of diarylphosphines to β,γ-unsaturated α-ketoesters and amides
  作者：Renta Jonathan Chew、Kai Yuan Teo、Yinhua Huang、Bin-Bin Li、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c4cc01610f

  日期：——

  A chiral palladacycle catalyzed hydrophosphination of β,γ-unsaturated α-ketoesters and amides has been developed; with up to 99% yield and 90% ee.

  一个手性钯环催化的β,γ-不饱和α-酮酸酯和酰胺的水膦化反应已经开发出来；产率高达99%，对映选择性达到90%。
• Nucleophilic Difluoromethylenation of Ketones Using Diethyl (Difluoro(trimethylsilyl)methyl)phosphonate Mediated by 18-Crown-6 Ether/KOAc
  作者：Yu-Hui Wang、Zhong-Yan Cao、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01457

  日期：2016.9.2

  We report a general difluoromethylenation of various types of ketones using diethyl (difluoro(trimethylsilyl)methyl)phosphonate mediated by the combination of 18-crown-6 and KOAc. It provides facile access to structurally diverse β-hydroxy-α,α-difluorophosphonates as interesting targets for medicinal research.

  我们报告了由18-crown-6和KOAc的组合介导的使用二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）甲基）膦酸酯的各种类型的酮的一般二氟亚甲基化。它提供了结构上多样的β-羟基-α，α-二氟膦酸酯的便捷途径，这些是医学研究的有趣目标。
• Yb(OTf)3-Catalyzed Addition of 2-Methyl Azaarenes to Isatins via C-H Functionalization
  作者：Rui NIU、Shiying YANG、Jian XIAO、Tao LIANG、Xingwei LI

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60414-2

  日期：2012.9

  this key motif is of vital importance. Yb(OTf)3-catalyzed addition of 2- or 4-methyl azaarenes to isatins via C-H functionalization was developed. Moderate to good yields were obtained for various isatins and azaarenes. This method provides rapid protocol for the synthesis of biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in one step. The success of this reaction expands the synthetic

  摘要 3-取代-3-羟基-2-羟吲哚富含一系列具有生物活性的天然产物和药物，开发构建这一关键基序的有效方法至关重要。开发了 Yb(OTf)3 催化通过 CH 官能化将 2-或 4-甲基氮杂芳烃加成到靛红。各种靛红和氮杂芳烃获得了中等至良好的产量。该方法为一步合成具有生物学意义的氮杂芳烃取代的 3-羟基-2-羟吲哚提供了快速方案。该反应的成功扩大了路易斯酸在有机合成中 sp3 CH 键催化功能化中的合成效用。
• A Heck reaction/photochemical alkene isomerization sequence to prepare functionalized quinolines
  作者：Alex Kelly、Jack B. Hoffman、Oskar Hoff、Johannes C.L. Walker、Simon Werrel、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131396

  日期：2020.8

  A route to prepare functionalized quinolines based on a Heck reaction/UV-induced alkene isomerization sequence is described. The method allows for the preparation of quinolines under mild and neutral conditions and has broad functional group tolerance. Acid-sensitive functional groups that would not be tolerated under previous approaches can be included and a one-pot quinoline forming procedure is

  描述了基于Heck反应/ UV诱导的烯烃异构化序列制备官能化喹啉的途径。该方法允许在温和和中性条件下制备喹啉，并具有宽泛的官能团耐受性。可以包括在以前的方法下不能耐受的酸敏感性官能团，并且还报道了一锅喹啉的形成过程。