(6R)-[(2-hydroxyethyl)-(4S)-isopropyl-(5S)-methylcyclopent-1-enylmethyl]-(2S)-[(1S)-hydroxyethyl]-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 502145-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R)-[(2-hydroxyethyl)-(4S)-isopropyl-(5S)-methylcyclopent-1-enylmethyl]-(2S)-[(1S)-hydroxyethyl]-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 502145-94-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: YFCDGXLMFABNMD-AEEMCCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-[(2-hydroxyethyl)-(4S)-isopropyl-(5S)-methylcyclopent-1-enylmethyl]-(2S)-[(1S)-hydroxyethyl]-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,6S,7S,9RS,10RS,11S)-6-isopropyl-7,10,14-trimethyl-15-oxatricyclo[9.3.1.0^3,7]pentadeca-3,13-diene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-4,5-Deoxyneodolabelline 的全合成

  摘要：

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶

  DOI：

  10.1021/ja0279803
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-[(1RS)-ethoxy-2-methylallyloxy]-(5S)-methoxymethoxyhexene 在 Grubbs catalyst first generation 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6R)-[(2-hydroxyethyl)-(4S)-isopropyl-(5S)-methylcyclopent-1-enylmethyl]-(2S)-[(1S)-hydroxyethyl]-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (+)-4,5-Deoxyneodolabelline 的全合成

  摘要：

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶

  DOI：

  10.1021/ja0279803