5-(thiophen-2-yl)indoline-2,3-dione | 132898-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-(2-Thienyl)-1H-indole-2,3-dione；5-thiophen-2-yl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 132898-97-6
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: YOFGZEWPLABWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)indoline-2,3-dione 在 indium 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-allyl-2-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydrodibenzo[e,g][1,4]diazocin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化反应对邻-邻二取代联苯和高稠合的新型杂环进行新颖的合成和功能化。

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的合成路线，用于制备分别由结构X和Y表示的具有高稠环系统的邻-邻二取代联苯和化合物。结合了几种方法，例如分子间格鲁布的烯烃复分解，Heck和Suzuki反应，以官能化X和Y的核心结构，使其适合于制备化合物库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.036
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-(thiophen-2-yl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于片段的基于5-Arylisatin的基质金属蛋白酶2和13抑制剂的发现。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是几种疾病的公认目标。特别地，MMP-2和MMP-13在癌症进展中起重要作用。在这项研究中，基于结构的筛选活动被应用于优先针对金属蛋白酶的片段。该计算模型被应用于来自公共可得的EDASA Scientific化合物库的代表性片段集。对这些片段进行优先排序，并在生物学分析中测试排名最高的匹配项以验证模型。两个支架在测定中显示出一致的活性，而基于伊斯汀的化合物是最令人感兴趣的。这些后面的片段作为设计和实现新型MMP抑制剂的工具具有巨大的潜力。除了其微摩尔活性之外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600266

文献信息

• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Identification of the First Highly Subtype-Selective Inhibitor of Human GABA Transporter GAT3
  作者：Maria Damgaard、Anas Al-Khawaja、Stine B. Vogensen、Andreas Jurik、Maarten Sijm、Maria E. K. Lie、Mathias I. Bæk、Emil Rosenthal、Anders A. Jensen、Gerhard F. Ecker、Bente Frølund、Petrine Wellendorph、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/acschemneuro.5b00150

  日期：2015.9.16

  Screening a library of small-molecule compounds using a cell line expressing human GABA transporter 3 (hGAT3) in a [H-3]GABA uptake assay identified isatin derivatives as a new class of hGAT3 inhibitors. A subsequent structure activity relationship (SAR) study led to the identification of hGAT3-selective inhibitors (i.e., compounds 20 and 34) that were superior to the reference hGAT3 inhibitor, (S)-SNAP-5114, in terms of potency (low micromolar IC50 values) and selectivity (>30-fold selective for hGAT3 over hGAT1/hGAT2/hBGT1). Further pharmacological characterization of compound 20 (5-(thiophen-2-yl)indoline-2,3-dione) revealed a noncompetitive mode of inhibition at hGAT3. This suggests that this compound class, which has no structural resemblance to GABA, has a binding site different from the substrate, GABA. This was supported by a molecular modeling study that suggested a unique binding site that matched the observed selectivity, inhibition kinetics, and SAR of the compound series. These compounds are the most potent GAT3 inhibitors reported to date that provide selectivity for GAT3 over other GABA transporter subtypes.
• MARTINEZ, FRANCISCO;NAARMANN, HERBERT, SYNTH. METALS, 39,(1990) N, C. 195-203
  作者：MARTINEZ, FRANCISCO、NAARMANN, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577A1

  公开（公告）日：2013-02-20
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.