(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 387821-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 387821-98-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: XZMLREAGKVFYNG-KAPHNPPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.0 °C
• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 swern reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,6E)-(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-7-phenyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin C

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-crocacin C is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a regio- and diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuCNLi2 and a Stille cross-coupling between E-vinyl stannane 5 and E-vinyl iodide 6 to establish the (E,E)-dienamide moiety.

  DOI：

  10.1021/ol016845c
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 phosphate buffer 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以82%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin D

  摘要：

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.

  DOI：

  10.1021/jo047732k

文献信息

• Total Synthesis of Aflastatin A
  作者：David A. Evans、Jason J. Beiger、Jason D. Burch、Peter H. Fuller、Frank Glorius、Egmont Kattnig、David A. Thaisrivongs、William C. Trenkle、Joseph M. Young、Jing Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c08244

  日期：2022.11.2

  reaction. Careful comparison of the spectroscopic data for the synthetic C3–C48 degradation fragment to that reported by the isolation group revealed a structural misassignment in the lactol region of the naturally derived degradation product. Ultimately, the data reported for the naturally derived aflastatin A C3–C48 degradation lactol (6a, R = H) were attributed to its derivative lactol trideuteriomethyl

  已经完成了黄曲霉毒素A及其C3-C48降解片段（6a，R=H）的全合成。该合成具有几个复杂的非对映选择性片段偶联，包括 Felkin 选择性三苯甲基催化的 Mukaiyama 醛醇反应、螯合物控制的醛醇反应，涉及与镁的软烯醇化，以及抗 Felkin 选择性硼介导的氧化醛醇反应。将合成 C3-C48 降解片段的光谱数据与分离组报告的光谱数据进行仔细比较，揭示了天然衍生降解产物的乳醇区域的结构错误分配。最终，天然来源的黄曲霉毒素 A C3–C48 降解内酯的数据报告 ( 6a, R = H) 归因于它的衍生物 lactol trideuteriomethyl ether ( 6c , R = CD 3 )。此外，确认了六个立体异构中心（C8、C9 和 C28–C31）的修订绝对配置。
• Polycyclic Molecules from Linear Precursors: Stereoselective Synthesis of Clavolonine and Related Complex Structures
  作者：David A. Evans、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1002/anie.200502296

  日期：2005.9.19