1-(1-Hydroxy-cyclohex-2-enyl)-2,2-dimethyl-propan-1-one | 143633-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Hydroxy-cyclohex-2-enyl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Hydroxycyclohex-2-en-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 143633-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LHFAFQFYVQGYFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 一氧化碳 、 叔丁基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(1-Hydroxy-cyclohex-2-enyl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-hydroxy ketones by direct, low-temperature, in situ nucleophilic acylation of aldehydes and ketones by acyllithium reagents

  摘要：

  The reaction of n-, sec-, and tert-butyllithium with CO at atmospheric pressure at -110 and -135-degrees-C in the appropriate solvent system in the presence of ketones and aldehydes generates the acyllithium, RC(O)Li, which reacts with the carbonyl compound to give the alpha-hydroxy ketone, generally in good yield. Reactions with aldehydes are limited in scope, working well with the t-BuLi-derived acyllithium reagents, but not with n-BuC(O)Li.

  DOI：

  10.1021/jo00047a014