α-Copaen-15-al | 182508-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-Copaen-15-al
• 英文别名: Copaenal；(1R,2R,6S,7S,8S)-1-methyl-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-ene-3-carbaldehyde
• CAS: 182508-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: IDQMMWWVRDXRNI-BTFPBAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Copaen-15-al 在 氢氧化钾 、 臭氧 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methyl-8-anti-isopropyltricyclo<4.4.0.0^2,7>decan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Westfelt,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 152 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15-copaenol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到α-Copaen-15-al
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Ludwig, Georg-W.; Jakupovic, Jasmin, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 228 - 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On Some Italicene Derivatives
  作者：Peter Weyerstahl、Helga Marschall、Christian Christiansen、Ingo Seelmann

  DOI：10.1002/jlac.199619961022

  日期：1996.10

  oxidation of the allyl alcohols 9a or 9b afforded the pure ketones 3a or 3b MnO2 oxidation of the alcohols 10a or 10b furnished the aldehydes 4a or 4b. – Surprisingly, the italicene epoxides 2a or 2b rearranged with diluted HCl to the italicene ethers (epoxyacorenes) 5a or 5b, which previously were isolated from Lantana and Helichrysum oil. – The odor of 3a, 3b, 4a, 4b and 5a was evaluated.

  三环倍半萜烃italicene（氧化1A）或它的10差向异构体1B（从先前分离的蜡菊油）与SEO 2得到italicene -5-酮（的混合物3A），italicen-15-人，（4A），italicen -5- -ol（9a）和italicen-15-ol（10a）或它们的10-受体3b，4b，9b，10b，而商用α-copaene（6）仅反应生成α-copaen-15-al（7）和α-copaen-15-ol（8）。烯丙醇9a或9b的琼斯氧化得到纯酮3a醇10a或10b的MnO 2或3b氧化使醛4a或4b氧化。-令人惊奇地，环氧化物italicene 2A或2B用稀HCl重新排列到italicene醚（epoxyacorenes）图5a或5b中，这在以前是从分离马缨丹和蜡菊油。–评估了3a，3b，4a，4b和5a的气味。