5-cyano-6-methoxy-2-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)quinoline | 1346169-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-6-methoxy-2-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinoline-5-carbonitrile
• CAS: 1346169-74-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: YFUIEQDDMUPCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-6-methoxy-2-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)quinoline 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以37%的产率得到6-methoxy-2-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)quinoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铃木芳基化，Sonogashira乙炔化和Rosenmund–von Braun氰化在探索取代对2-芳酰基喹啉抗癌活性中的应用†

  摘要：

  通过Suzuki芳基化，Sonogashira乙炔基化和Rosenmund-von Braun氰化作用，在2-芳酰基喹啉的C5位置引入了各种功能，该功能被认为等同于CA4 B环的C-3' 。这些取代很少用于修饰CA4的3'-OH。所得的具有氰基和乙炔基的产物6和7表现出与可比的抗增殖和微管蛋白抑制活性。秋水仙碱。

  DOI：

  10.1039/c2ob26614h
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 5-cyano-6-methoxy-2-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  AROYLQUINOLINE COMPOUNDS

  摘要：

  提供了一系列含有结构式（I）的硝基杂环衍生物。在结构式（I）中，P、Q和R1至R8在说明书中有定义。本发明揭示的衍生物具有抑制微管聚合的特性，并可使用合适的药用载体治疗癌症和其他与微管聚合有关的疾病。

  公开号：

  US20110275643A1