4aH-ν,1H-trans,2H-cis,3H-trans,4H-trans,10bH-trans-1-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2,3,4-trihydroxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)phenanthridone | 113660-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 4aH-ν,1H-trans,2H-cis,3H-trans,4H-trans,10bH-trans-1-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2,3,4-trihydroxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)phenanthridone
• CAS: 113660-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• 分子量: 393.394
• InChiKey: JDRPVNQCKRODTA-PJUHUYJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  668.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  126.71
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aH-ν,1H-trans,2H-cis,3H-trans,4H-trans,10bH-trans-1-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2,3,4-trihydroxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)phenanthridone 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R,4,5,4aR)-2,3,4-Triacetoxy-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Lycoricidine Triacetate

  摘要：

  本文描述了通过改良途径合成三乙酸石蒜碱的过程。在该制备中，使用催化量的四氧化锇来立体选择性引入两个羟基，通过两个新颖的中间体得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28056
• 作为产物：
  描述：

  (4aRS)-2t-hydroxy-1c-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-(4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到4aH-ν,1H-trans,2H-cis,3H-trans,4H-trans,10bH-trans-1-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2,3,4-trihydroxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Lycoricidine Triacetate

  摘要：

  本文描述了通过改良途径合成三乙酸石蒜碱的过程。在该制备中，使用催化量的四氧化锇来立体选择性引入两个羟基，通过两个新颖的中间体得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28056